Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：
 
（1）化合物A中的含氧官能团有     、     (填官能团名称)。
（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式：     。
（3）反应D→E的反应类型是     。
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：     。
Ⅰ．属于芳香族化合物；
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；
Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应。
（5）已知：
结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）（酚）羟基 醛基
（2）CH₃OCH₂Cl
（3）加成反应
（4）
（5）

试题分析：（1）A中含有2中含氧官能团，酚羟基和醛基；（2）取代反应是交换基团或原子，把HCl分别交换得到CH₃OCH₂Cl；（3）D中碳碳双键与羟基加成；（4）根据信息确定物质中含有酯基、苯环，不含酚羟基，根据对称性书写为；（5）产物的单体为，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，故根据流程信息加以保护。设计流程见答案。