Question

药用有机物A为一种无色液体．从A出发可发生如下一系列反应

请回答：

（1）写出化合物F结构简式：　　．

（2）写出反应①的化学方程式：　　．

（3）写出反应④的化学方程式：　　．

（4）有机物A的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有　　种

（5）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应．试写出H的结构简式：　　．

E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气．试写出R的结构简式：　．

Answer 1

考点：

有机物的合成．

专题：

有机物的化学性质及推断．

分析：

B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度==5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，据此解答．

解答：

解：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度==5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，结合A的分子式可知，应是羧酸与酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，结合A的分子式可知，B为，D为，F的结构简式为，A为，

（1）根据上面的分析可知，化合物F结构简式：，

故答案为：；

（2）反应①的化学方程式为：，

故答案为：；

（3）反应④的化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，

故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；

（4）有机物A的同分异体中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体为，共4种，

故答案为：4；

（5）E为CH₃COOH，它的一种同分异构体H，可以和金属钠反应放出氢气，说明有﹣OH，且在一定条件下可发生银镜反应，说明有醛基，符合这样条件的结构为，CH₃COOH的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气的结构简式为：HCOOCH₃，

故答案为：；HCOOCH₃；

点评：

本题考查有机物推断，注意根据发生的反应判断物质含有的官能团，结合有机物分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．