Question

冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，H是一种酯类高聚物，它们的一条合成路线如下：

回答下列问题：
（1）A的分子式为C₄H₈O₂，其结构简式为

 

；8.8g A与足员NaHCO₃溶液反应生成

 

L CO₂（标准状 况）．
（2）A→B所属的反应类型为

 

；B→C的反应条件为

 

．
（3）写出F的结构简式

 

；写出C→G的反应方程式

 

．
（4）G中不含氧原子的官能团是

 

；下列试剂能与G反应而褪色的是

 

（填字母）
a．Br₂/CCl₄    b．石蕊溶液    c．酸性KMnO₄溶液
（5）写出符合A分子式且能发生银镜反应的物质的结构简式（任写两种）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B和乙醇发生酯化反应生成C，根据C的结构简式知B为，A发生取代反应生成B，则A的结构简式为，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G在一定条件下反应生成H，H为高聚物，则H的结构简式为，苯酚在一定条件下反应生成D，D反应生成E，根据E和苯酚的结构简式知，D的结构简式为，C和E反应生成F，F的结构简式为．

解答： 解：B和乙醇发生酯化反应生成C，根据C的结构简式知B为，A发生取代反应生成B，则A的结构简式为，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G在一定条件下反应生成H，H为高聚物，则H的结构简式为，苯酚在一定条件下反应生成D，D反应生成E，根据E和苯酚的结构简式知，D的结构简式为，C和E反应生成F，F的结构简式为．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，8.8g A的物质的量为

8.8g

88g/mol

=0.1mol，8.8g A与足量的NaHCO₃溶液反应，根据羧基和二氧化碳之间的关系式知，生成二氧化碳体积是2.24L，
故答案为：；2.24L；
（2）A发生取代反应生成B，B在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成C，
故答案为：取代反应；浓硫酸、加热；
（3）F的结构简式；C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；；
（4）G的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，G中不含氧原子的官能团是碳碳双键；G中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，故选ac；
故答案为：碳碳双键；ac；
（5）符合A分子式且能发生银镜反应的物质的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，以C的结构简式为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，并注意利用题给信息，难点的同分异构体的书写，难度中等．