Question

【题目】米格列奈是一种非磺脲类胰岛素促分泌的药物，对于治疗糖尿病具备作用时间快、药效高、给药灵活和安全性能高等优点．它可由苯甲醛（A）为原料合成，部分合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物C中含氧官能团为、（填名称）．
（2）由B→C、F→G的反应类型依次为、 ．
（3）D和E发生取代反应生成F的同时有HCl生成，则E的结构简式是 ．
（4）X （ ）为C的同系物，写出符合下列条件的X的一种同分异构体的结构简式： ．
Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰．
（5）已知：①
②根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）酯基；羧基
（2）加成；取代
（3）
（4） 或 或 （以上一种即可）
（5）
【解析】解：（1.）根据C的结构简式可知其含氧官能团为酯基、羧基，
所以答案是：酯基、羧基；
（2.）比较B和C的结构简式可知，B中碳碳双键与氢气发生了加成得C，比较F和G的结构简式可知，F中的酯基发生取代（水解）生成G中的羧基，
所以答案是：加成、取代；
（3.）比较D和E的结构简式，结合有HCl生成，利用元素守恒可知E的结构简式为 ，
所以答案是： ；
（4.）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，与FeCl3不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有四种位置的氢原子，X 为 ，所以X的同分异构体的结构简式为 或 或
（以上一种即可），
所以答案是： 或 或 （以上一种即可）；
（5.）以 为原料制备 ，结合题中各物质的转化条件可知，可以用与 与HCN发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 分子内脱去氯化氢得 ， 与氢气加成得 ，合成路线为 ，
所以答案是：