Question

20．芳香烃A的相对分子质量为118，以A为原料合成某香料中间体G的路线如下：

（1）A的分子式为C₉H₁₀，C中官能团的名称是羟基．
（2）E→F为消去反应，该反应的反应条件为浓硫酸、加热．I的结构简式为．
（3）写出下列转化的化学方程式：
①E→H；
②F→G．
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：．
①分子内含有苯环，核磁共振氢谱有4个吸收峰；
②既能与NaHCO₃溶液反应产生气体，又能与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据D结构简式、A的相对分子质量知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，E→F为消去反应，E转化得到F，F能与甲醇发生酯化反应生成G，则可推知F为，G为、H为、I为，据此分析解答．

解答 解：A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生氧化反应生成D，根据D结构简式、A的相对分子质量知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，E→F为消去反应，E转化得到F，F能与甲醇发生酯化反应生成G，则可推知F为，G为、H为、I为，
（1）A为，分子式为C₉H₁₀，C为，官能团名称是羟基，
故答案为：C₉H₁₀；羟基；
（2）E是浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，通过以上分析知，I结构简式为，
故答案为：浓硫酸、加热；；
（3）①E在一定条件下发生缩聚反应生成H，反应方程式为，
故答案为：；
②F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成G，反应方程式为，
故答案为：；
（4）E为，E的同分异构体符合下列条件：①分子内含有苯环，核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明含有4种氢原子且含有苯环；
②既能与NaHCO₃溶液反应产生气体，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基、羧基，
符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以D为突破口结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，正确判断各种物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断．