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19.化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),C能与NaHCO3溶液反应,且在铁作催化剂下与液溴反应只能生成2种沸点不同的一溴代芳香族化合物.B经过下列反应后得到高分子化合物G,.


已知:①A的相对分子质量小于200,其中含氧16.7%,完全燃烧产物只有CO2和水.

请回答下列问题:
(1)写出A的分子式:C12H16O2
(2)写出C的结构简式:
(3)C有多种同分异构体,其中既能发生银镜反应,又能水解的同分异构体有4种
(4)已知在G的粗产物中,含有六元环状化合物杂质H,经检测H的核磁共振氢谱只有一个峰.写出H的结构简式:
(5)写出F→G反应的化学方程式:n(CH32C(OH)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+(n-1)H2O,该反应属于缩聚反应(填反应类型).

分析 C的不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,C能与碳酸氢钠反应,说明C中含有羧基,且在铁作催化剂下与液溴反应只能生成2种沸点不同的一溴代芳香族化合物,则C结构简式为
A水解生成羧酸和醇,C是羧酸,则B是醇,B能连续被氧化生成D,D能发生信息②的反应,A为酯,A中含有2个O原子,则A相对分子质量=$\frac{16×2}{16.7%}$≈192,B相对分子质量=192+18-8×12-8×1-16×2=74,
B为一元醇时,碳原子个数=$\frac{74-16-2}{14}$=4,符合题意,所以B中含有4个碳原子,B能连续被氧化生成羧酸D,D发生取代反应生成E,E发生消去反应生成F,F发生缩聚反应生成G,G的粗产物中,含有六元环状化合物杂质H,经检测H的核磁共振氢谱只有一个峰,则G结构简式为,H结构简式为,则B结构简式为(CH32CHCH2OH,D结构简式为(CH32CHCOOH、E结构简式为(CH32CBrCOOH、F结构简式为(CH32C(OH)COOH,A结构简式为,据此分析解答.

解答 解:C的不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5,C能与碳酸氢钠反应,说明C中含有羧基,且在铁作催化剂下与液溴反应只能生成2种沸点不同的一溴代芳香族化合物,则C结构简式为
A水解生成羧酸和醇,C是羧酸,则B是醇,B能连续被氧化生成D,D能发生信息②的反应,A为酯,A中含有2个O原子,则A相对分子质量=$\frac{16×2}{16.7%}$≈192,B相对分子质量=192+18-8×12-8×1-16×2=74,
B为一元醇时,碳原子个数=$\frac{74-16-2}{14}$=4,符合题意,所以B中含有4个碳原子,B能连续被氧化生成羧酸D,D发生取代反应生成E,E发生消去反应生成F,F发生缩聚反应生成G,G的粗产物中,含有六元环状化合物杂质H,经检测H的核磁共振氢谱只有一个峰,则G结构简式为,H结构简式为,则B结构简式为(CH32CHCH2OH,D结构简式为(CH32CHCOOH、E结构简式为(CH32CBrCOOH、F结构简式为(CH32C(OH)COOH,A结构简式为
(1)通过以上分析知,A分子式为C12H16O2,故答案为:C12H16O2
(2)C结构简式为,故答案为:
(3)C为,C的同分异构体能发生银镜反应又能发生水解反应,说明含有酯基和醛基,为甲酸酯,取代基为HCOO-、-CH3,有邻间对三种,取代基为HCOOCH2-,有一种,所以符合条件的有4种,故答案为:4;
(4)在G的粗产物中,含有六元环状化合物杂质H,经检测H的核磁共振氢谱只有一个峰,则H结构简式为
故答案为:


(5)G结构简式为,F结构简式为(CH32C(OH)COOH,F发生缩聚反应生成G,反应类型是缩聚反应,
反应方程式为n(CH32C(OH)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+(n-1)H2O,
故答案为:n(CH32C(OH)COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$+(n-1)H2O;缩聚反应.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,正确判断A结构简式是解本题关键,注意结合题给信息采用知识迁移方法进行推断,需要学生熟练掌握基础知识并灵活运用,题目难度中等.

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