Question

迷迭香酸（F）的结构简式为：

它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：
（1）写出结构简式：A          ；D        。
（2）写出反应类型：反应①       ；反应②        。
（3）反应③的试剂：____    。
（4）lmol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂      mol，NaOH  mol。
（5）E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是（已知苯环上羟基很难直接与羧酸发生酯化反应）               。
（6）与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有    种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。
②1mol该物质分别与NaHC0₃Na₂C0₃反应时，最多消耗NaHCO₃ Na₂CO₃的量分别是1mol和4mol。

Answer 1

（15分）
⑴ （各2分）
⑵取代；消去。（各1分）
⑶新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）（各1分）
⑷7，6（各1分）
⑸ （3分）
⑹4（2分）

试题分析：⑴由A、B的分子式及第3种物质的结构式可知A的结构为
由第3种物质和F的结构式可知D的结构为。
⑵由流程可知反应①为取代；反应②为消去。
⑶反应③的转化是醛基变羧基，故所用试剂是新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。
⑷F与溴水的反应包含了碳碳双键的加成和苯环上的取代；与NaOH的反应包含了酯基的水解和羧基、酚羟基的中和。故lmol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂ 7mol，NaOH 6mol。
⑸此为缩聚反应  
⑹依题意其同分异构体应含1个苯环、1个羧基、3个酚羟基且结构对称，应有4种同分异构体。