Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．
（1）根据分子结构模型写出A的结构简式

．
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：

已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇．
（a）写出⑤反应类型

消去

；
（b）写出H的结构简式

；
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是

F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B

；
（d）写出反应方程式（注明必要的条件）
⑥

；
⑦

．

Answer 1

分析：A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，所以B是．

解答：解：A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，每个碳原子形成4个共价键，结合其分子结构模型知，A中含有苯环，苯环上含有一个支链，支链上含有一个碳碳双键、一个酯基，且结构简式为：；
和溴水发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，根据分子式中知，E发生消去反应生成F，E被氧气氧化生成G，G被氧化生成H，H反应生成B，B反应生成A，A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，所以B是．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）（a）通过以上分析知，H发生消去反应生成B，故答案为：消去反应；
（b）H的结构简式为：，故答案为：；
（c）F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B，
故答案为：F中含有碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利的转化为B；
（d）⑥加热浓硫酸作催化剂条件下，B和甲醇反应生成A，反应方程式为：；
⑦，
故答案为：，．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，会根据有机物分子式的变化判断物质是解本题的关键，熟练掌握基本反应类型．