Question

【题目】化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R﹣CH═CH2 R﹣CH2CH2OH
化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ．
（2）D的结构简式为 ．
（3）E的分子式为 ．
（4）F生成G的化学方程式为 ， 该反应类型为 ．
（5）I的结构简式为 ．
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 ， 共有种（不考虑立体异构）．J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）（CH3）2CHCHO
（3）C4H8O2
（4）；取代反应
（5）
（6）18；
【解析】解：（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的H，则A的结构简式为：（CH3）3CCl，其名称为：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷，所以答案是：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷；（2）A的结构简式为：（CH3）3CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B，则B为CH2=C（CH3）2 ， B发生信息中的反应生成的C为（CH3）2CHCH2OH，C发生催化氧化生成D，D的结构简式为：（CH3）2CHCHO，所以答案是：（CH3）2CHCHO；（3）D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH3）2CHCOOH，其分子式为：C4H8O2 ， 所以答案是：C4H8O2；（4）F生成G的化学方程式为： ，该反应类型为取代反应，所以答案是： ；取代反应；（5）H为 ，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为 ，所以答案是： ．（6）I（ ）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个﹣CH2﹣原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 ， 则J的同分异构体含有﹣CHO、﹣COOH， 侧链为﹣CHO、﹣CH2CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为﹣CHO、﹣CH（CH3）COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为﹣CH2CHO、﹣CH2COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为﹣CH2CH2CHO、﹣COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为﹣CH（CH3）CHO、﹣COOH，有邻、间、对三种位置，
侧链为﹣CH3、﹣CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，
故符合条件的同分异构体有6×3=18种，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个﹣COOH，应还含有2个﹣CH2﹣，2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为﹣CH2COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为： ，所以答案是：18； ．