Question

（14分）实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物	相对分子质量	密度/g·cm-3	沸点/℃	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

请回答有关问题。
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸，混合均匀，投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管，并在分水器中预先加水至略低于支管口，加热回流，反应一段时间将水逐渐分去，至反应完毕。

（1）仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质，可采用          确定。
a．红外光谱法            b．¹H核磁共振谱法          c．质谱法
（2）“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是：                           。
（3）反应时加热有利于提高酯的产率，但温度过高酯的产率反而降低，其可能的原因是           。
（4）可根据                             现象来判断反应完毕。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
（5）将仪器A中的液体转入分液漏斗中，用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是          。
（6）再用10ml 10%Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步操作的目的是                                 。
（7）将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在        左右。

Answer 1

（1）CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O（2分）   a（1分）
（2）将生成的产物中的水不断从反应体系中移走，促使平衡不断右移，以提高反应的转化率（2分）
（3）温度过高，丁醇与乙酸易挥发，副反应增加（2分，其他合理答案也给分）
（4）分水器中水面保持在原来高度，不再有水生成（2分）
（5）将有机层从上口倒入一个干净的烧瓶中（2分）
（6）除去产品中含有的乙酸等酸性杂质；乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，可减少乙酸正丁酯的溶解损耗（2分）
（7）126.1℃（1分）

（1）A装置是制取乙酸正丁酯的，所以方程式为
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O。红外光谱法可用于测定有机物中的官能团，所以答案选a。
（2）由于酯化反应是可逆反应，所以将生成的产物中的水不断从反应体系中移走，促使平衡不断右移，以提高反应的转化率。
（3）反应物酸和醇都是易挥发的，所以温度过高，丁醇与乙酸易挥发，同时副反应也增加。
（4）反应完毕时，分水器中水面将保持在原来高度，不再有水生成，据此可以判断。
（5）由于生成物酯的密度小于水的，在上层，所以将有机层从上口倒入一个干净的烧瓶中。
（6）生成的酯中含有挥发出的乙酸和丁醇，所以利用饱和碳酸钠溶液除去产品中含有的乙酸等酸性杂质；同时乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，可减少乙酸正丁酯的溶解损耗。
（7）乙酸正丁酯的沸点是126.1℃，所以蒸馏是温度应控制在126.1℃.