Question

在有机化工生产中，下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。

已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧；G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1∶1。
（1）①、③ 的反应类型依次为                    、                       ；
（2）B的名称为：                    ；E的结构简式为：                     ；
（3）写出下列化学方程式：
②                                                                          ； 
⑥                                                                         ；
（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式            。
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基
b．能与NaOH溶液反应 
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应

Answer 1

（1）加成反应   取代反应      （2）1，2-二溴乙烷          
（3）CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr
nCH₂OHCH₂OH + n
（4）

试题分析：分析题给信息和流程图知，烃A和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成卤代烃B，卤代烃B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇C，C的分子式C₂H₆O₂，则C是乙二醇，结构简式为CH₂OHCH₂OH，逆推B是CH₂BrCH₂Br，A是CH₂=CH₂；质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧；计算得G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，则G的结构简式为：，逆推F为对二苯甲醇，E分子中有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1：1，E的结构简式为：，D是对二甲苯，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H。（1）根据上述分析知，反应①为乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，反应③为对二甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，故反应类型依次为加成反应、取代反应；（2）B的结构简式为CH₂BrCH₂Br，名称为：1，2-二溴乙烷；E的结构简式为：；（3）反应②为1，2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液加热的条件下水解生成乙二醇，化学方程式为CH₂BrCH₂Br + 2NaOH CH₂OHCH₂OH + 2NaBr；反应⑥为乙二醇和对二苯甲酸发生缩聚反应生成聚酯纤维H，化学方程式为
nCH₂OHCH₂OH + n；
（4）F为对二苯甲醇，有多种同分异构体，a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应，说明结构中含有—CH₂OH，符合条件的F的同分异构体有：