有机物A可作为合成降血脂药物安妥明() 和某聚碳酸酯工程塑料()的原料之一．已知:①如下有机物分子结构不稳定.会发生变化:→②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯.如:nHOCH2CH2OH+$\stackrel{一定条件}{→}$+ROH相关的合成路线如图所示．(1)经质谱测定.有机物A的相对分子质量为58.燃烧2.9g有机物A.生成� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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10．有机物A可作为合成降血脂药物安妥明（

）和某聚碳酸酯工程塑料（

）的原料之一．
已知：
①如下有机物分子结构不稳定，会发生变化：

→

②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯，如：
nHOCH₂CH₂OH+

$\stackrel{一定条件}{→}$

+（2n-1）ROH
相关的合成路线如图所示．

（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9g有机物A，生成标准状况下（3.36L CO₂和2.7gH₂O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰．则A的分子式是C₃H₆O．
（2）E→安妥明反应的化学方程式是

．
（3）F的结构简式为

（4）写出同时符合下列条件的，E的同分异构体X的结构简式（只写1种即可）

．
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种
③1mol X与足量NaHCO₃溶液反应生成1mol CO₂，与足量Na反应生成1mol H₂
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基．

分析有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9g有机物A，生成标准状况下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰，则n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，则1mol有机物含有3molC，6molH，O为$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有机物的分子式为C₃H₆O，A的结构简式为，由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，倒推F为，E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为
，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，结合有机物的结构和性质以及题目的要求可解答该题．

解答解：有机物A的相对分子质量为58，燃烧2.9g有机物A，生成标准状况下3.36L CO₂和2.7g H₂O，A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰，则n（A）=$\frac{2.9g}{58g/mol}$=0.05mol，n（CO₂）=$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，n（H₂O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，则1mol有机物含有3molC，6molH，O为$\frac{58-3×12-6}{16}$=1，有机物的分子式为C₃H₆O，A的结构简式为，由某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯的方程式，倒推F为，E与乙醇反应生成安妥明，可推的E为
，D为，由C的分子式，又由羟基在一个碳上不稳定，发生反应，得C为，B为，（1）由以上分析可知A的分子式为，
故答案为：C₃H₆O；
（2）E为，与乙醇反应置换反应，反应的方程式为，

故答案为：；
（3）由以上分析可知F为，故答案为：；
（4）E为，对应的同分异构体：①X能与饱和溴水发生取代反应，说明含有酚羟基；
②X的苯环上有2个取代基，且苯环上的一溴取代物只有2种，应位于对位位置；
③1mol X与足量NaHCO₃溶液反应生成1mol CO₂，与足量Na反应生成1mol H₂；说明分子中含有1个-COOH和1个-OH；
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基，说明应含有-CH₂Cl的结构，则可能的结构有，
故答案为：．

点评本题考查有机物的合成与推断，题目难度不大，注意根据题给信息推断A的分子式和结构，本题可采用倒推法推断，明确各物质的结构为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意根据题目要求推断可能具有的结构特点．

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