Question

提示：通常溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(其中副产物均未写出)，并填写空白：

(1)写出图中化合物C、G的结构简式：C______________；G______________。

(2)属于取代反应的有______________(填数字代号)。

Answer 1

解析：从图中C₈H₁₀可以推断它是乙苯，由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代了的乙苯，但却不能肯定是C₆H₅CH₂CH₂Br还是C₆H₅CHBrCH₃。这一点并不重要，因为题目对化合物A并没有设问。进一步可知，化合物C应是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。按题目给出的信息，溴代烃分子中的溴原子可以被取代为羟基，又因醇羟基中的氢原子可以被乙酸基取代为乙酸酯，由此可以认定，反应①③⑥⑧是取代反应，化合物C和D分别是苯乙烯和乙酸苯乙酯，从结构式可看出，由D生成C的反应肯定不属于取代反应(事实上这是一个消去反应)，这是一个重要的干扰项。

答案：(1)C₆H₅—CH=CH₂  C₆H₅—C≡C  (2)①③⑥⑧