Question

【题目】工业上用一种石油化工产品A(C4H6)为原料合成两种含卤素的有机化合物的合成路线如图。

已知：Ⅰ.；

II.E的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氣化碳溶液褪色；

III.D分子不含甲基，G的分子式为C4H6O，且结构对称。

回答下列问题：

（1）A的系统命名为__，B的结构简式为__。

（2）A→E的反应类型为__，由G和氯水中的某一种成分发生加成反应生成H(不含经基)的化学方程式为__。

（3）下列有关说法正确的是__。

A.烃A的所有原子可能在同一平面上

B.G的一种同分异构体可能发生银镜反应

C.D的结构简式为

D.将nmolA和nmolB通过加聚反应得到高聚物的聚合度为2n

（4）H的同分异构体中含有羧基的结构有__种，写出其中一种在核磁共振氢谱上有2组峰的有机物的结构简式__。

（5）结合上述合成路线中的信息写出以A和乙醇为起始原料合成氯环己烷的路线__。(无机原料自选)。

Answer 1

【答案】1，3－丁二烯 CH3CH=CH2 加成反应 AB 5 (CH3)2CClCOOH

【解析】

根据流程图，A(C4H6)与溴加成生成E(C4H6Br2)，E的核磁共振氢谱有2个吸收峰且能使溴的CCl4溶液褪色，E为CH2BrCH=CHCH2Br，则A为CH2=CH－CH=CH2。E在碱性溶液中水解生成F，F为二元醇，F为CH2OHCH=CHCH2OH，F在浓硫酸存在是加热，生成G，其分子式为C4H6O，可知G为，G和氯水中的HClO加成生成H，H分子不含羟基，只能为；根据信息Ⅰ，B为丙烯。与溴发生加成反应生成C，C为，C发生卤代烃的消去反应，生成，与溴在光照时发生取代反应，生成D，D中不含甲基，说明溴原子是取代甲基上的H原子，则D为。

(1)根据分析，A为CH2=CH－CH=CH2，A的系统命名为1，3－丁二烯；B为丙烯，其结构简式为CH3CH=CH2；

(2)A到E发生的是1，3－丁二烯和溴的加成反应；根据H的结构可知，G和次氯酸发生加成反应生成H，根据上面分析，可写出化学方程式：；

(3)A．烃A为1,3－丁二烯，碳碳双键以及与碳碳双键的碳原子相连的原子均在同一个平面上，中间的碳碳单键可以旋转，因此分子内所有原子可能共平面，A正确；

B．G的结构简式为，其分子式为C4H6O，分子中可能含有醛基，故可能发生银镜反应，B正确；

C．与溴在光照时发生取代反应，生成D，D中不含甲基，说明溴原子是取代甲基上的H原子，则D为，不可能为，C错误；

D．将nmolA和nmolB通过家具反应得到高聚物的聚合度为n，D错误；

答案选AB；

(4)H为，H的同分异构体中含有羧基，CH2ClCH2CH2COOH，CH3CHClCH2COOH、CH3CH2CHClCOOH、CH3)2CClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH，共5种；其中一种在核磁共振氢谱上有2组峰的有机物为(CH3)2CClCOOH；

(5)以A(1,3－丁二烯)和乙醇为起始原料合成一氯环己烷。要合成一氯环己烷，可以先合成环己烯，可以用1，3－丁二烯和乙烯合成环己烯，制备乙烯，只需要将乙醇中的羟基消去即可，则合成路线为。