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A与芳香族化合物B在一定条件下反生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见下图)

A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体. (1)A的分子式是______,阿魏酸的结构简式为______.
(2)B可能发生的反应是______(填序号)
a、氧化反应     b、水解反应    c、加成反应     d、酯化反应
(3)等物质的量C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是______.
(4)反应①的化学方程式为______.
(5)写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式:______.
①在苯环上只有两个取代基
②在苯环上的一氯取代物只有两种
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2mol CO2气体.
【答案】分析:由反应信息RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O可知,形成C的物质分别为CH2(COOH)2,A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体,B含有醛基,所以A为CH2(COOH)2,B为,C的分子式为C11H10O6,阿魏酸的分子式为C10H10O4,分子组成减少1个CO2,由反应信息RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2↑可知,阿魏酸的结构简式为,据此解答.
解答:解:由反应信息RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O可知,形成C的物质分别为CH2(COOH)2,A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体,B含有醛基,所以A为CH2(COOH)2,B为,C的分子式为C11H10O6,阿魏酸的分子式为C10H10O4,分子组成减少1个CO2,由反应信息RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2↑可知,阿魏酸的结构简式为
(1)通过以上分析知,A为CH2(COOH)2,其分子式为:C3H4O4,阿魏酸的结构简式为
故答案为:C3H4O4,阿魏酸的结构简式为
(2)B是,含有酚羟基,可以发生取代反应、氧化反应、酯化反应,能与氯化铁发生显色反应,含有醛基,可以发生氧化反应、还原反应、加成反应,含有苯环可以发生加成反应,故选acd;
(3)由C的结构可知,1molC中含有2mol-COOH、1mol酚羟基-OH、1molC=C,羧基、羟基与钠反应,1molC可以消耗3molNa,
羧基与碳酸氢钠反应,1molC需要2molNaHCO3
羧基、酚羟基与氢氧化钠反应,1molC需要3molNaOH,
故等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比为 3mol:2mol:3mol=3:2:3,
故答案为:3:2:3;
(4)在一定条件下,A和B反应生成C,反应方程式为:
故答案为:
(5)阿魏酸的同分异构体符合下列条件:
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基处于对位位置,且两个取代基不同或者两个取代基处于邻位位置,且两个取代基相同,
③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2mol CO2气体,含有2个-COOH,
所以符合条件的阿魏酸的同分异构体结构简式分别为:
故答案为:
点评:考查有机物的推断,涉及官能团的性质、同分异构体的书写,是对有机物知识的综合考查,利用题给信息,结合C的结构判断A、B的结构,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型,难度中等.
练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,质谱法测定其相对分子质量为92,现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子材料。

已知:(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基

(2)

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:

(1)X的化学式是_______,其核磁共振氢谱图有_______个吸收峰;

(2)反应⑤的化学方程式是______________________________________________;

(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是____________________;

阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______;

(4)Y的结构简式为______________________;

(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合  

物共有_______种;

(6)以下是由A和其他物质合成的流程图。

甲→乙反应的化学方程式为___________________________________________。

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