Question

有机物E(C₃H₃Cl₃)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下图。已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：

A B

  C D E

(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是________。

(2)写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。

(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。

(4)试写出反应③的化学方程式________。

Answer 1

解析：本题应采用逆推法解答：E是D发生消去反应的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E的结构简式CH₂ClCCl===CHCl，D发生消去反应生成的E只有一种可能结构，所以D应该是一种对称结构，D的结构简式应为CH₂Cl—CCl₂—CH₂Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，推出B的结构简式为CH₂Cl—CH=== CH₂，进一步可推出A的结构简式为CH₃—CH===CH₂。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl通过反应③得到C，这时应根据D的结构简式判断，C的结构简式应为CH₂===CCl—CH₂Cl。

答案：(1)1,2,2,3－四氯丙烷

(2)取代反应　消去反应

(3)5

(4)CH₂ClCHClCH₂Cl＋NaOHCH₂===CCl—CH₂Cl＋NaCl＋H₂O