Question

化合物X(C₁₂H₁₃O₄Br)是一种重要化工原料，存在如下转化关系：

已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α－C，α－C上的H称为α－H，易被取代。
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。.
根据以上信息回答：
（1）已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是___________，检验A物质是否完全反应可选用的试剂是_______(填编号)。
①银氨溶液             ②氯化铁溶液     
③氢氧化钠的酚酞溶液   ④新制氢氧化铜的悬浊液
（2）B→E的反应类型是_____________。
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式___________________________________。
（4）C的同分异构体中遇氯化铁溶液显紫色，且能发生银镜反应的物质共有     种，请任写一种物质的结构简式______________。

Answer 1

（1）羧基(2分)；①④（2分）
（2）取代反应(2分)
（3）CH₃CH(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O（3分）
（4）9（3分）；（3分）

试题分析：（1）由X在氢氧化钠溶液一生成A、B、C三种物质，其中A能被氧气氧化，且能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明A是醛，D为羧酸，所以D中官能团的名称是羧基，检验醛基的方法是银氨溶液和新制的氢氧化铜碱性悬浊液。
（2）由于E中有一个溴原子，所以B到E是取代反应。
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，说明E到F是消去反应，CH₃CH₂(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O 。
（4）H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO₃溶液不反应，说明H中含有酚羟基和羧基，根据相关条件可推测为。