Question

加兰他敏是目前用于治疗老年性痴呆的药物之一。下面是它的一种合成路线（Ph表示C₆H₅—）：

→……→
I（加兰他敏）
（1）化合物B的分子式是________。
（2）A→B的反应类型是________，A分子中含有的官能团为_____（填官能团名称）。
（3）G的结构简式是__________________。
（4）写出C与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为_________________。
（5）下列关于E的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．能与Na₂CO₃溶液反应
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应
d．1 mol E完全燃烧消耗17 mol O₂

Answer 1

（1）C₈H₇ON
（2）取代反应　酚羟基、氯原子
（3）
（4）

（5）abd

（1）根据B的结构简式可知其分子式为C₈H₇ON。
（2）A→B的反应是—CN取代—Cl，A分子中含有的官能团为酚羟基和氯原子。（3）分析合成路线中F和H的结构简式，对比它们之间的异同，结合G的分子式，可推出G的结构简式为。（4）根据B、C、D间的反应可推出C为，酚羟基不与NaHCO₃溶液反应，只考虑羧基与NaHCO₃溶液反应。（5）E中与苯环相连的碳原子上有氢，该侧链可被酸性KMnO₄溶液氧化；E分子中含羧基，故可与Na₂CO₃溶液反应；不含酚羟基，故不能与FeCl₃溶液发生显色反应；E的分子式为C₁₅H₁₄O_3,1 mol E完全燃烧消耗17 mol O₂。