Question

【题目】6-硝基胡椒基酸K是合成心血管类药物米络沙星的中间体，在实验室中合成路线如下图所示(部分反应条件已经略去):

已知:连在同一个碳上的两个羟基易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)C的名称为_______，H 中官能团的名称为__________。

(2)由C生成D的反应类型为_______，G 的结构简式为_______ 。

(3)由A生成B的化学方程式为_______ 。

(4)R是E的同分异构体，R中有两个取代基，其中一个为羟基且与苯环直接相连，另一个取代基含有“”，符合条件的R有_____种。其中核磁共振氢谱显示有5种不同类型的氢，且峰的面积之比为2 :2 :2: l: 1的同分异构体的结构简式为________。

(5)写出以邻苯二酚和乙醇为原料制备 的合成路线____________(其他无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】 对羟基苯甲醛 羧基、醚键 取代反应 12 、

【解析】根据流程图，对甲基苯酚与乙酸发生酯化反应生成A，A为 ，与氯气在光照条件下发生苯环侧链的取代反应，B为，连在同一个碳上的两个羟基易脱水形成羰基，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为，C与溴发生苯环上的取代反应生成D，D为；根据流程图，G能够发生银镜反应，说明G中含有醛基，则G为，H为。

(1)根据上述分析，C为，名称为对羟基苯甲醛，H为，其中的官能团有羧基、醚键，故答案为：对羟基苯甲醛； 羧基、醚键；

(2)由C（）生成D（）发生的是苯环的取代反应，G的结构简式为，故答案为：取代反应；；

(3)根据上述分析，由A生成B的化学方程式为，故答案为：；

(4)R是E（）的同分异构体，R中有两个取代基，其中一个为羟基且与苯环直接相连，另一个取代基的化学式为—C2H3O2，因为另一个取代基含有“”，符合条件的—C2H3O2有—COOCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OOCCH3，苯环上的二个取代基有邻、间、对3种位置关系，因此R的同分异构体有3×4=12种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同类型的氢，且峰的面积之比为2:2:2:l:1的同分异构体的结构简式为、，故答案为：12；、；

(5)根据题干流程图F→G的反应条件可知，要以邻苯二酚和乙醇为原料制备，需要首先合成1,2-二氯乙烷，可以由乙醇消去羟基后与氯气加成即可，因此合成路线为，故答案为：。