Question

（化学－有机化学基础）A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为          。
（2）用A、B、C、D填空：能发生银镜反应的有             ；既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体的是               。
（3）按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，

则反应①的反应类型为          ；写出反应②的化学方程式：                           。
（4）G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
① G和H是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有－COO－结构的基团；
② G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③ G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连。
写出G和H的结构简式：G：                        ；H：                        。

Answer 1

（1）羧基、（酚）羟基（2分）
（2）A、C（2分）      D（1分）
（3）氧化（1分）
（3分）
（4）、（4分）

（1）根据D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酚羟基和羧基。
（2）A和C中含有醛基，可发生银镜反应。B和D分别含有酚羟基和羧基，能和碳酸钠反应，氮B不能放出CO₂，生成物是碳酸氢钠。含有酚羟基才能和氯化铁发生显色反应，所以既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体的是D。
（3）C中含有醛基，可被氧化生成羧基，含有羧基的可以发生酯化反应，生成酯类。所以E多的结构简式为。E的相对分子质量是164，根据酯化反应生成物的相对分子质量可知和E反应的醇的相对分子质量是178＋18－164＝32，所以应该甲醇。所以反应式为
。
（4）苯环上的一氯代物有两种不同结构，说明这2个取代基是对位的。G可以发生银镜反应，所以含有醛基，则结构简式为。H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，则结构简式为。