Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

   白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种，可由下列路线合成：

已知以下信息：
①
②
（－R1、－R2表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式　　　　　　 ，D的结构简式是　　　　　　　　　　　 ，

D→E的反应类型　　　　　　。

（2）D和H2 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________,DBP的分子式为　　　　 .（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：　　　　　　　　　 。

（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式　　　　　　　 。

①能和NaHCO3溶液反应生成CO2　　③能使FeC13溶液发生显色反应

②能发生银镜反应　　　　　　　　  ④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式                                 。

写出C生成D的反应的方程式                                    。

Answer 1

【知识点】有机合成、有机反应、反应类型、官能团、同分异构体

【答案解析】（1）　 CH3CH=CHCHO　   加成(还原)反应   （每空1分）

（2）碳碳双键  羟基      C16H18O4　 　　　　　　
（3）
（4）

（5）

 解析：(1)通过B和已知1可推断A为：，C为乙醛，通过已知2的反应可知D为CH3CH=CHCHO　

（2）D和H2 1︰1反应生成E，又因为E和B是酯化反应，所以D中的醛基被还原（加成）成羟基，所以E中官能团为碳碳双键和羟基 。有第3问可知DBP的分子式C16H18O4

(3) 由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式

(4) B的所有同分异构体结构简式；能和NaHCO3溶液反应生成CO2羧基，能发生银镜反应说明含有醛基，能使FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上含碳基团处于对位，综合上诉为

(5)羧基和碳酸氢钠溶液制碳酸，利用的是羧基的酸性大于碳酸的酸性。

 

根据已知

当－R1为甲基、－R2表示氢原子可得 

【思路点拨】本题考查有机化学基本反应类型，官能团具有的特定性质：酯的水解、醇、醛的氧化，其中同分异构体的书写是难点，注意结构的对称性，考查学生的逻辑思维能力。