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阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下:

主反应:+化合物A

         水杨酸          乙酸酐           阿司匹林(乙酰水杨酸)

副反应:

                                    聚水杨酸

已知:① 水杨酸可溶于水,乙酰水杨酸的钠盐易溶于水,聚水杨酸(固体)难溶于水;

      ② 阿司匹林,白色针状或板状结晶或粉末,微溶于水;

阿司匹林可按如下步骤制取和纯化:

步骤1:在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡使水杨酸全部溶解;

步骤2:按图所示装置装配好仪器,通水,在水浴上加热5~10min,

       用电炉控制温度在85~90℃;

步骤3:反应结束后,取下反应瓶,冷却,再放入冰水中冷却、结晶、

过滤、冷水洗涤2~3次,继续过滤得粗产物;

步骤4:将粗产物转移至150 mL烧杯中,在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌,然后过滤;

步骤5:将滤液倒入10 mL 4 mol/L盐酸溶液,搅拌,将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。过滤,再用冷水洗涤2~3次。

(1) 主反应中,生成物中化合物A是____________;

(2) 步骤2组装仪器还需要一种玻璃仪器,名称是________,该仪器的位置如何摆放?____________________________;冷凝管的作用是_________,冷凝管通水,水应从______(填“a”或“b”)口进。

(3) 步骤4过滤得到的固体为________;

(4) 经过步骤5得到产物,发生反应的化学方程式为______________________;

(5) 最后得到的阿司匹林可能会有少量未反应的水杨酸。如何用实验的方法检验步骤5中得到的晶体是否含有水杨酸?___________________________________。若阿司匹林晶体含有水杨酸,还需要采用________方法,进一步纯化晶体。

(1) 乙酸(CH3COOH)(1分)

(2) 温度计(1分) 温度计的水银球浸在水浴中,但不触及容器底部(2分)

冷凝回流(1分) b(1分)

(3) 聚水杨酸(2分)

(4) (2分)

(5) 取少量步骤5获得的晶体于试管中,加入适量的水溶解,再加入1~2滴三氯化铁溶液,若溶液变紫色,则有水杨酸,若溶液没有变紫色,则没有水杨酸(5分)

重结晶(2分)

考点:(1) 有机化学基本反应类型,质量守恒定律;

(2) 仪器的识别,根据反应的原理进行仪器的组装;

(3) 信息的筛选与运用,物质的分离提纯;

(4) 实验的理解,化学方程式的书写;

(5) 酚的性质,实验设计及规范表达,重结晶原理。

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2012?江苏一模)阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得.其制备原理如下:

乙酰水杨酸的钠盐易溶于水.阿司匹林可按如下步骤制取和纯化:
步骤1:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡使水杨酸全部溶解.
步骤2:按图所示装置装配好仪器,通水,在水浴上加热回流5-10min,控制浴温在85-90℃.
步骤3:反应结束后,取下反应瓶,冷却,再放入冰水中冷却、结晶、抽滤、冷水洗涤2-3次,继续抽滤得粗产物.
步骤4:将粗产物转移至150mL烧杯中,在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌,然后过滤.
步骤5:将滤液倒入10mL 4mol/L盐酸溶液,搅拌,将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全.抽滤,再用冷水洗2-3次.
(1)步骤1浓硫酸的作用可能是
催化剂
催化剂

(2)步骤2中,冷凝管通水,水应从
b
b
口进(选填:a、b).
(3)步骤3抽滤时,有时滤纸会穿孔,避免滤纸穿孔的措施是
减小真空度或者加一层(或多层)滤纸
减小真空度或者加一层(或多层)滤纸

(4)步骤4发生主要反应的化学方程式为:
;过滤得到的固体为
聚水杨酸
聚水杨酸

(5)取几粒步骤5获得的晶体加入盛有5mL水的试管中,加入1-2滴1%三氯化铁溶液,发现溶液变紫色,还需要采用
重结晶
重结晶
方法,进一步纯化晶体.

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2010?漳州二模)[化学---有机化学基础]
香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,具有抗菌和消炎作用.它的核心结构是芳香内酯,其结构简式为
(1)下列关于芳香内酯的叙述正确的是
BC
BC

A.分子式为C9H8O2           B.可发生加聚反应
C.能与溴水发生反应          D.1mol芳香内酯最多能和5mol氢气发生加成反应
(2)写出芳香内酯在酸性条件下水解的化学方程式:

(3)芳香内酯经下列步骤可转变为水杨酸等物质:

提示:CH3CH=CHCH2CH3
①KMnO4、OH-
H30+
CH3COOH+CH3CH2COOH
请回答下列问题:
①指出D→F的反应类型为
取代反应
取代反应

②请写出反应C→E的化学方程式:

③在一定条件下阿司匹林(      )可由水杨酸制得.下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
a
a

a.三氯化铁溶液    b.碳酸氢钠溶液      c.石蕊试液      d.氢氧化钠溶液
④水杨酸的同分异构体中含有酚羟基且属于酯类的共有3种,写出其中一种同分异构体的结构简式

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科目:高中化学 来源:2012-2013学年广东省执信中学高二下学期期末考试化学试卷(带解析) 题型:实验题

阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下:
主反应:+化合物A
水杨酸         乙酸酐          阿司匹林(乙酰水杨酸)
副反应:
聚水杨酸
已知:① 水杨酸可溶于水,乙酰水杨酸的钠盐易溶于水,聚水杨酸(固体)难溶于水;
② 阿司匹林,白色针状或板状结晶或粉末,微溶于水;阿司匹林可按如下步骤制取和纯化:
步骤1:在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡使水杨酸全部溶解;
步骤2:按图所示装置装配好仪器,通水,在水浴上加热5~10min,用电炉控制温度在85~90℃;

步骤3:反应结束后,取下反应瓶,冷却,再放入冰水中冷却、结晶、过滤、冷水洗涤2~3次,继续过滤得粗产物;
步骤4:将粗产物转移至150 mL烧杯中,在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌,然后过滤;
步骤5:将滤液倒入10 mL 4 mol/L盐酸溶液,搅拌,将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。过滤,再用冷水洗涤2~3次。
(1) 主反应中,生成物中化合物A是____________;
(2) 步骤2组装仪器还需要一种玻璃仪器,名称是________,该仪器的位置如何摆放?____________________________;冷凝管的作用是_________,冷凝管通水,水应从______(填“a”或“b”)口进。
(3) 步骤4过滤得到的固体为________;
(4) 经过步骤5得到产物,发生反应的化学方程式为______________________;
(5) 最后得到的阿司匹林可能会有少量未反应的水杨酸。如何用实验的方法检验步骤5中得到的晶体是否含有水杨酸?___________________________________。若阿司匹林晶体含有水杨酸,还需要采用________方法,进一步纯化晶体。

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科目:高中化学 来源:2014届广东省高二下学期期末考试化学试卷(解析版) 题型:实验题

阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下:

主反应:+化合物A

水杨酸         乙酸酐          阿司匹林(乙酰水杨酸)

副反应:

聚水杨酸

已知:① 水杨酸可溶于水,乙酰水杨酸的钠盐易溶于水,聚水杨酸(固体)难溶于水;

② 阿司匹林,白色针状或板状结晶或粉末,微溶于水;阿司匹林可按如下步骤制取和纯化:

步骤1:在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸,振荡使水杨酸全部溶解;

步骤2:按图所示装置装配好仪器,通水,在水浴上加热5~10min,用电炉控制温度在85~90℃;

步骤3:反应结束后,取下反应瓶,冷却,再放入冰水中冷却、结晶、过滤、冷水洗涤2~3次,继续过滤得粗产物;

步骤4:将粗产物转移至150 mL烧杯中,在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液,充分搅拌,然后过滤;

步骤5:将滤液倒入10 mL 4 mol/L盐酸溶液,搅拌,将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。过滤,再用冷水洗涤2~3次。

(1) 主反应中,生成物中化合物A是____________;

(2) 步骤2组装仪器还需要一种玻璃仪器,名称是________,该仪器的位置如何摆放?____________________________;冷凝管的作用是_________,冷凝管通水,水应从______(填“a”或“b”)口进。

(3) 步骤4过滤得到的固体为________;

(4) 经过步骤5得到产物,发生反应的化学方程式为______________________;

(5) 最后得到的阿司匹林可能会有少量未反应的水杨酸。如何用实验的方法检验步骤5中得到的晶体是否含有水杨酸?___________________________________。若阿司匹林晶体含有水杨酸,还需要采用________方法,进一步纯化晶体。

 

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