Question

1．有机化合物F是治疗感冒药的主要成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

①（R、R′、R″均代表烃基；X代表卤素原子）；
②A蒸汽密度是相同条件下氢气密度的53倍．
回答下列问题：
（1）R-H名称为溴乙烷；A分子中最多有14个原子在同一平面上．
（2）D中含氧官能团的名称为羰基；E的结构简式为．
（3）写出反应②的化学方程式：．反应⑤的反应类型为还原反应．
（4）B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物G，请写出G的结构简式：．
（5）满足下列要求的C的同分异构体有9种（不考虑立体异构）
①能与氢氧化钠溶液反应；②分子中含有两种官能团
其中苯环上的一氯代物只有两种且存在顺反异构体的结构简式为（写反式结构）

Answer 1

分析 A蒸汽密度是相同条件下氢气密度的53倍，则A的相对分子质量为106，根据B的结构和信息①可知，A为，与溴乙烷发生成信息①中的反应生成B，B发生氧化得C，C发生取代得D，根据E的分子式和D的结构简式可知，D发生取代得E，则E为，E发生还原得F，据此答题；

解答 解：A蒸汽密度是相同条件下氢气密度的53倍，则A的相对分子质量为106，根据B的结构和信息①可知，A为，与溴乙烷发生成信息①中的反应生成B，B发生氧化得C，C发生取代得D，根据E的分子式和D的结构简式可知，D发生取代得E，则E为，E发生还原得F，

（1）根据上面的分析可知，R-H名称为 溴乙烷，A为，A分子中最多有14个原子在同一平面上，
故答案为：溴乙烷；14；
（2）根据D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为羰基，E的结构简式为 ，
故答案为：羰基；；
（3）反应②的化学方程式为：，根据上面的分析可知，反应⑤的反应类型为还原反应，
故答案为：；还原反应；
（4）B的消去反应产物为，发生加聚反应生成G的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据条件：①能与氢氧化钠溶液反应，说明有羧基或酚羟基；②分子中含有两种官能团，则符合条件的C的同分异构体有的结构简式为苯环上连有-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-C（CH₃）=CH₂，每种都有邻间对三种，所以共有9种，其中苯环上的一氯代物只有两种，则有两个处于对位的基团，且存在顺反异构体，其反式结构为，
故答案为：9；．

点评 本题涉及有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．