Question

【题目】甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J．
已知以下信息：
①已知：
②G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢．
请回答下列问题：
（1）D的名称是；F的结构简式为；J的结构简式为 ．
（2）①的反应类型为；②的反应类型为 ．
（3）B+D→E的反应方程式为 ．
（4）E、J有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体有种． ①与E、J属同类物质；
②苯环上有两个取代基；
③核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰．
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：3的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）苯甲醇；；
（2）取代；酯化
（3）
（4）4； 、
【解析】解：乙醇被氧气氧化生成A为CH3CHO，乙醛被氧化生成B为CH3COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C6H5CH2OH，则E为CH3COOCH2C6H5 ， C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C6H5CH2Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是 ，苯甲醛被氧化生成I为C6H5COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C6H5COONa，G是C6H5CH2Cl3 ， 乙醇和苯甲酸反应生成J为 ，（1）D是C6H5CH2OH，D的名称是 苯甲醇，F的结构简式为 ，J为 ，所以答案是：苯甲醇； ； ；（2）通过以上分析知，反应①甲苯和氯气发生取代反应，反应②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，所以答案是：取代；酯化； （3）通过以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加热、浓硫酸作催化剂条件下反应生成乙酸苯甲酯，反应方程式为： ，所以答案是： ；（4）根据条件①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基，③核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰，E、J有多种同分异构体，则符合条件的同分异构体为： 、 、 、 ，共4种，其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：3的结构简式为 、 ， 所以答案是：4； ； ．