Question

（16分）乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂CR-39单体的过程如下：

已知：i．CR-39单体结构简式是：

ii．酯与醇有如下反应：

（1）乙烯转化为A的反应类型是_______，B中官能团名称是_______。

（2）在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。

① D的结构简式是_______。

② E为五元环状化合物，E与CH₃OH反应的化学方程式是_______。

（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_______。

（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO₃反应。

① K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是_______。

② K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_______。

（5）下列有关C的叙述正确的是（填写序号）_______。

a．能与乙酸发生酯化反应

b．能与乙醇发生酯化反应

c．1 mol C最多能与2 mol Na反应

d．C的同分异构体不能发生银镜反应

 

Answer 1

【答案】

（1）加成反应   羟基

（2）①

②

（3）

（4）①

②

（5）acd

【解析】

试题分析：从合成路径上分析可以看到（1）乙烯转化为A的反应类型是加成反应

生成1,2-二氯乙烷，A转化为B是在氢氧化钠水溶液条件下的水解反应，得到醇羟基。B官能团名称是羟基；乙烯在银做催化剂的条件下和氧气反应生成环氧乙烷，

在D、E的分子中，都只有一种化学环境的氢原子所以D得结构简式为，

E为五元环状化合物，所以E的结构简式为

E与CH₃OH反应的化学方程式为

F的结构简式也可以确定是 

G的结构简式为，

所以（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

（4）F的一种同分异构体K，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1，且能与NaHCO₃反应。所以K的结构简式是CH3CH(OH)COOH。

① K能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是

② K在一定条件下合成高分子化合物,该反应是缩聚反应，其化学方程式是

是C和G反应的产物，G的结构简式是，

所以可以断定C的结构简式是CH₂(OH)CH₂(OH),有两个醇羟基，没有羧基，没有不饱和键，所以b错。

（5）下列有关C的叙述正确的是a.c.d。

a．能与乙酸发生酯化反应

b．能与乙醇发生酯化反应

c．1 mol C最多能与2 mol Na反应

d．C的同分异构体不能发生银镜反应

考点：有机合成

点评：本题考查的的选修5中有机物中的转化关系，尤其是官能团的转化，条件一定要记得准确，这是破题的突破口。解答有机合成的典型题目，从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构，从而能够将各个题目破解。