精英家教网 > 高中化学 > 题目详情
19.2-氯-1,3-丁二烯()是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯()多一个氯原子.但由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得.2-氯-1,3-丁二烯的逆合成分析为:$\stackrel{①}{→}$$\stackrel{②}{→}$$\stackrel{③}{→}$$\stackrel{④}{→}$(提示:可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应)
请根据以上逆合成分析,完成它的合成路线,写出合成线路中第1-4步反应的化学方程式,并标出第1步,第4步反应的反应类型.

分析 根据逆合成分析可知,1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线为:l,3-丁二烯与Cl2发生1,4加成反应生成1,4-二氯-2丁烯;1,4-二氯-2-丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,CH2OHCH=CHCH2OH含有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,据此书写化学方程式并判断反应类型.

解答 解:结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯,反应的方程式为+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl,该反应为加成反应,
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,反应的方程式为CH2OHCH=CHCH2OH+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,反应的方程式为CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,该反应为消去反应,所以合成路线为所以合成路线为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$
故答案为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl;加成反应;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;消去反应.

点评 本题考查了有机合成,题目难度中等,明确常见有机物结构与性质为解答根据,注意掌握有机反应类型及判断方法,试题培养了学生灵活应用基础知识的能力.

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:填空题

9.在①${\;}_{3}^{6}$Li ②石墨 ③C60 ④${\;}_{12}^{24}$Mg ⑤CO(NH22⑥${\;}_{6}^{14}$C ⑦${\;}_{3}^{7}$Li⑧NH4CNO 中:
(1)①和⑦互为同位素; (2)⑤和⑧互为同分异构体(填编号,下同).

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

10.金刚石和石墨是碳元素的两种结构不同的单质.在100kPa时,1mol石墨转化为金刚石,要吸收1.9kJ的热能.下列说法不正确的是(  )
A.石墨比金刚石稳定
B.金刚石和石墨的物理性质相同
C.1mol金刚石比1mol石墨的总能量高
D.1mol金刚石完全燃烧释放的能量比1mol石墨完全燃烧释放的能量多

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

7.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的叙述中正确的是(  )
A.π键数:乙烷>乙烯>乙炔B.α键数:乙烷>乙烯>乙炔
C.碳原子的杂化方式:sp、sp2、sp3D.碳碳键的键能:乙烷>乙烯>乙炔

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

14.下列物质能与金属钠、碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液都能反应的是(  )
A.苯酚B.苯甲酸C.苯甲醛D.乙二醇

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:解答题

4.碘被称为“智力元素”,科学合理地补充碘可防止碘缺乏病.以海带为原料提取碘的工艺流程如图1所示:

回答下列问题:
(1)步骤①灼烧海带时,除三脚架、坩埚、坩埚钳、酒精灯外,还需要用到的实验仪器有泥三角.
(2)步骤③的实验操作名称为过滤;步骤④中反应的离子方程式为2I-+MnO2+4H+═Mn2++I2+2H2O.
(3)下列有关步骤⑤中分液漏斗的使用方法表述合理的有bd(填字母)
a.分液漏斗使用前必须要检漏,只要旋塞处不漏水即可使用
b.萃取时振摇放气操作应如图2所示
c.静置分层后,先放出下层液体,然后继续从下口放出上层液体
d.放出下层液体时,需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)步骤⑥中若采用蒸馏方法是不合适的,理由是碘易升华,会导致碘的损失.
(5)某兴趣小组用电位滴定法测定海带中碘的含量,测得的电动势(E)反映溶液中c(I-)的变化.该小组同学称取a g海带,经过步骤①②③操作得到含I-水溶液b mL,取100.00mL该溶液至滴定池,用0.01000mol•L-1的AgNO3标准溶液滴定,测得的部分数据如下表:
V(AgNO3)/mL15.0019.0019.8019.9820.0020.0221.0023.0025.00
E/mV-225-200-150-10050.0175275300325
该次滴定终点时用去AgNO3溶液的体积为20.00mL,计算得出海带中碘元素的质量分数为$\frac{254b×1{0}^{-6}}{a}$×100%.
(6)以碘为原料,通过电解制备碘酸钾的实验装置如图3所示.电解前,先将一定量的精制碘溶于过量氢氧化钾溶液,溶解时发生反应:3I2+6KOH═5KI+KIO3+3H2O.将该溶液加入阳极区.另将氢氧化钾溶液加入阴极区,电解槽用水冷却.电解时,阳极上发生反应的电极反应式为I-+6OH--6e-=IO3-+3H2O;电解时保持电流恒定,升高温度,电解反应速率将不变(填“变大”“变小”“不变”).

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:解答题

11.某实验小组同学进行如下实验,以检验化学反应中的能量变化.请回答下列问题:

(1)实验中发现,反应后①中的温度升高;②中的温度降低.由此判断铝条与盐酸的反应是放热反应,Ba(OH)2•8H2O与NH4Cl的反应是吸 热反应.反应过程① (填“①”或“②”)的能量变化可用图2表示.
(2)现有如下两个反应:
(A)NaOH+HCl=NaCl+H2O  (B)2FeCl3+Cu=2FeCl2+CuCl2
以上两个反应能设计成原电池的是B,负极材料为:Cu,电解质溶液为:FeCl3,负极的电极反应式为:Cu-2e-═Cu2+

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:填空题

8.写出下列分子的电子式N2  H2O C2H4

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:多选题

9.下列有机物的命名正确的是(  )
A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.1,1-二氯乙烯D.2,3-二甲基-2-戊烯

查看答案和解析>>

同步练习册答案