分析 根据逆合成分析可知,1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线为:l,3-丁二烯与Cl2发生1,4加成反应生成1,4-二氯-2丁烯;1,4-二氯-2-丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,CH2OHCH=CHCH2OH含有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,据此书写化学方程式并判断反应类型.
解答 解:结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯,反应的方程式为+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl,该反应为加成反应,
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,反应的方程式为CH2OHCH=CHCH2OH+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,反应的方程式为CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,该反应为消去反应,所以合成路线为所以合成路线为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$,
故答案为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$;+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl;加成反应;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;消去反应.
点评 本题考查了有机合成,题目难度中等,明确常见有机物结构与性质为解答根据,注意掌握有机反应类型及判断方法,试题培养了学生灵活应用基础知识的能力.
科目:高中化学 来源: 题型:填空题
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科目:高中化学 来源: 题型:选择题
A. | 石墨比金刚石稳定 | |
B. | 金刚石和石墨的物理性质相同 | |
C. | 1mol金刚石比1mol石墨的总能量高 | |
D. | 1mol金刚石完全燃烧释放的能量比1mol石墨完全燃烧释放的能量多 |
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科目:高中化学 来源: 题型:选择题
A. | π键数:乙烷>乙烯>乙炔 | B. | α键数:乙烷>乙烯>乙炔 | ||
C. | 碳原子的杂化方式:sp、sp2、sp3 | D. | 碳碳键的键能:乙烷>乙烯>乙炔 |
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科目:高中化学 来源: 题型:解答题
V(AgNO3)/mL | 15.00 | 19.00 | 19.80 | 19.98 | 20.00 | 20.02 | 21.00 | 23.00 | 25.00 |
E/mV | -225 | -200 | -150 | -100 | 50.0 | 175 | 275 | 300 | 325 |
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科目:高中化学 来源: 题型:解答题
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