Question

2．药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图．

己知：NaBH₄是一种很强的还原剂，可以将-C≡N还原为-CH₂NH₂
（1）化合物A的含氧官能团名称为醛基、醚键．
（2）反应①实际经历了两步反应，这两步的反应类型依次为加成反应、取代反应．设计反应①的目的是保护醛基．
（3）关于化合物D的说法错误的是ad（填序号）．
a．1molD最多可与3molH₂发生加成反应  b．可以与盐酸发生反应
c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色    d．是一种芳香烃
（4）反应物     的名称为乙二醇；写出其与对苯二甲酸反应生成高聚物的化学方程式；
（5）以CH₃CHO和CH₃NH₂为原料设计合成丙氨酸（CH₃CH（NH₂）COOH）的路线．
己知：RCH=NR′$\stackrel{HCN}{→}$$\stackrel{H+}{→}$
提示：①合成过程中无机试剂任选．
②合成路线表示方法示例为：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH、H_{2}O}$CH₃CH₂OH→…

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断官能团；
（2）反应①涉及-CHO的加成，并形成C-O-键，可饱和醛基不被氧化；
（3）根据D的结构简式，其含有苯环、醛基、氨基来判断；
（4）为乙二醇；对苯二甲酸发生缩聚反应生成高聚物；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反应生CH₃CH=NCH₃，然后与HCN发生加成反应生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性条件下可生成目标物，以此解答该题．

解答 解：（1）由结构简式可知A含有醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；
（2）反应①涉及-CHO的加成，并形成C-O-键，同时发生取代反应，醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，防止被氧化，
故答案为：加成反应；取代反应；保护醛基；
（3）a．因为含有苯环、醛基，所以1mol D最多可与4mol H₂发生加成反应，故a错误；
 b．含有氨基，可以与盐酸发生反应，故b正确；
c．含有醛基，可被高锰酸钾氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故c正确；   
 d．含有O、N等元素，为烃的衍生物，故d错误．
故选ad；
（4）为乙二醇；对苯二甲酸发生缩聚反应生成高聚物，方程式为，
故答案为：乙二醇；；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反应生CH₃CH=NCH₃，然后与HCN发生加成反应生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型，准确把握题给信息．