Question

【题目】有机花儿会务X()是有机精细化工的重要中间体，实验室中以M()为原料合成X的路线如下：

回答下列问题：

（1）B的核磁共振氢谱上有________组峰。

（2）D分子中含有的官能团有_________________________。(填名称)

（3）下列常见含钠试剂能与C反应的有______________。(填标号)

a．氯化钠 b．氢氧化钠 c．纯碱 d．碳酸氢钠

（4）由B转化为C的化学方程式为______________________________，该反应的反应类型是_______________________。

（5）E是D的同分异构体，在苯环的对位上各有一个取代基，能够发生银镜反应和水解反应，1molE与足量钠反应可生成0.5molH2，则E可能的结构有_____种。

（6）有机物F()也是一种重要的有机精细化工中间体，写出由 制备F的合成路线。(其他试剂任选；已知马氏规则：在不对称烯烃的加成反应中，氢原子总是加在含氢较多的碳原子上。如：)_________________.

Answer 1

【答案】 5 醚键、羧基 bc 取代反应 6

【解析】由流程图，结合信息，各物质的结构简式为：M、水解得A、A、氧化得B、B、与HI发生取代反应得C、C、、根据信息②生成D，D、、C和D发生取代反应得X，X、、

（1）B有5种不同环境的氢，核磁共振氢谱上有5组峰。（2）D分子中含有的官能团有醚键、羧基。（3）中有酚羟基，具有酸性，介于碳酸和碳酸氢根之间，下列常见含钠试剂能与C反应的有 bc。a．氯化钠呈中性，故错误；b．氢氧化钠，呈碱性，故正确；c．纯碱与酸反应生成碳酸氢钠，故正确； d．碳酸氢钠不反应，故错误；故选bc。（4）由B转化为C，由信息②，化学方程式为，该反应的反应类型是取代反应。（5）E是D的同分异构体，在苯环的对位上各有一个取代基，能够发生银镜反应和水解反应，含HCOO-官能团，1molE与足量钠反应可生成0.5molH2，可能是酚或醇，则E可能的结构有6种，结构简式如下：。、、、、、。（6）由 制备F,可以先利用消去反应，再利用HBr加成时，通常溴加在氢少的碳上，在苯环的α位引入官能团，合成路线