Question

【题目】1，2-二溴乙烷主要用于汽油抗爆剂的添加剂，还可用作有机合成和蒸熏消毒用的溶剂。实验室用乙醇、浓硫酸制备乙烯并合成1，2-二溴乙烷，反应原理为：CH2 = CH2 + Br2→CH2BrCH2Br，反应装置如图(加热装置省略)。

实验步骤：

①如图组装好仪器，在冰水冷却下，将 24 mL 浓硫酸缓慢加入到 12 mL 乙醇中，混合均匀后取 6 mL 加入到三颈烧瓶中，剩余部分倒入恒压滴液漏斗中。

②取一支 20 mL 的吸滤管，量取 3.0 mL(0.1 mol)液溴倒入吸滤管中，再加入 3~5 mL 水，将吸滤管放入 4 的烧杯中。

③加热装置 1 前，先切断装置 3 与 4 的连接处，待温度上升到约 120 ℃时，大部分空气已被排出，然后连接 3 与 4，待温度上升到约 170 ℃时有乙烯产生，开始缓慢滴加乙醇-硫酸混合液，并维持温度在 170~200 ℃左右，当溴的颜色全部褪去，反应即告结束。

④反应完成后，先取下吸滤管，再停止加热。将产物转移至分液漏斗中，依次以等体积的水、1%氢氧化钠水溶液各洗一次，再用水洗两次至中性。加入适量无水氯化钙干燥粗产品，过滤、蒸馏，收集 129~132℃的馏分，产量 5.7g。回答下列问题：

(1)乙烯与溴的反应类型为 _______反应，组装好仪器后必须先 _____________。

(2)装置 1 为乙烯发生器，反应中浓硫酸的作用是 ____________________。

(3)装置 2 为安全瓶，若系统发生堵塞，2 中的现象为 ____________________。

(4)制备乙烯时，常伴有乙醇被氧化的副反应，生成二氧化碳、二氧化硫等气体、则装置 3 洗气瓶中的试剂为________，若去掉装置3，则装置 4 中可能发生的副反应的化学方程式为 ___________________。

(5)若 1 中滴速过快，可能产生的影响为乙烯来不及与溴反应而跑掉，同时也会带走一部分溴进入装置 5(5% 氢氧化钠溶液)，降低产率。装置4吸滤管中加水的目的是________。已知该条件下溴与NaOH 反应的氧化产物只有NaBrO3，写出该反应的离子方程式 _____________。

(6)计算本实验的产率：______________ (保留一位小数)。

Answer 1

【答案】加成 检查装置气密性 催化剂、脱水剂 长导管中液面上升形成水柱 NaOH溶液 SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4 防止液溴挥发 3Br2+6OH-=5Br-+BrO-+3H2O 30.3%

【解析】

本实验目的是合成1，2-二溴乙烷，装置1中利用浓硫酸和乙醇在170℃反应制取乙烯，加热装置 1 前，先切断装置 3 与 4 的连接处，加热排尽装置内的空气；装置2为安全瓶，防止装置内压强过高；装置3为除杂装置，除去可能产生的二氧化碳和二氧化硫等，可选用氢氧化钠溶液；装置4中吸滤管中乙烯和溴发生加成反应得到1，2-二溴乙烷，溴易挥发，吸滤管中加水可以减小溴的挥发；装置5进行尾气处理。

(1)乙烯与溴的反应为加成反应；组装好仪器后必须先检查装置的气密性；

(2)乙醇在浓硫酸/加热的条件下生成乙烯，该过程中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂；

(3)若系统发生堵塞，则装置2中液面上方压强增大，会将锥形瓶中液体压导管中，长导管中液面上升形成水柱；

(4)二氧化硫和二氧化碳都可以被氢氧化钠溶液吸收；溴单质具有较强氧化性，二氧化硫具有还原性，因此溴可以将二氧化硫氧化，结合电子守恒和元素守恒可知方程式为SO2+Br2+2H2O=2HBr+H2SO4；

(5)液溴容易挥发，加少量水可以减少溴的挥发；该条件下溴与NaOH 反应的氧化产物只有NaBrO3，则根据元素价态变化规律可知还原产物为Br-，即该反应中Br2既是氧化剂又是还原剂，结合电子守恒和元素守恒可知方程式为3Br2+6OH-=5Br-+BrO-+3H2O；

(6)溴单质的物质的量为0.1mol，根据实验现象可知溴完全反应，则根据方程式CH2 = CH2 + Br2→CH2BrCH2Br可知理论生成的CH2BrCH2Br物质的量为0.1mol，所以产率为=30.3%。