Question

[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种, A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：

已知：  + NaOH R—H + Na₂CO₃
试回答下列问题：
（1）B化学式                ，G的化学名称是                。
（2）H→I反应类型为            ，J所含官能团的名称为                。
（3）写出H→L 反应的化学方程式                                            。
（4）A的结构简式           。
（5）F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的物质共有          种（不包括F），其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是                            （写结构简式）。

Answer 1

（1）C₇H₄O₃Na₂ （2分）,对羟基苯甲酸（2分）
（2）酯化（1分），碳碳双键和羧基（各1分）
（3）n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；（2分）
（4） （2分）
（5）5种 ，。（各2分）

试题分析：（1）由题意可知，A中不含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基；E与浓溴水反应生成白色沉淀，所以E是苯酚，D是苯酚钠，B到D发生脱羧反应，下去1个羧基，所以B是对羟基苯甲酸与氢氧化钠反应的产物，化学式为C₇H₄O₃Na₂；G是B酸化后的产物，所以G是对羟基苯甲酸；
（2）因为A中不含有酚羟基，所以G中的酚羟基来自于A的水解反应，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连；由K的结构简式可倒推A中含有HO(CH₂)₃COO-结构，所以另一取代基为-COOH；A为酯类化合物，与氢氧化钠反应后生成B、C；C为HO(CH₂)₃COONa，H为HO(CH₂)₃COOH，所以H到I是分之内的酯化反应；H在浓硫酸、加入条件下发生消去反应生成J，所以J为CH₂=CHCH₂COOH，含有碳碳双键、羧基；
（3）H到L发生缩聚反应，化学方程式为n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；
（4）由以上分析A的结构简式为；
（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，也即计算三溴苯的等效氢种数，除去F外还有5种。其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1︰2的是。