Question

4．卤素互化物与卤素单质性质相似．已知CH₂=CH-CH=CH₂（1，3-丁二烯）与氯气发生加成产物有三种：
①CH₂Cl-CHCl-CH=CH₂ （1，2-加成）
②CH₂Cl-CH=CH-CH₂Cl （1，4-加成）
③CH₂Cl-CHCl-CHCl-CH₂Cl（完全加成）
据此推测CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂（异戊二烯）与卤素互化物BrCl的加成产物有几种（不考虑顺反异构和镜像异构）

• A． 6种
• B． 10种
• C． 12种
• D． 14种

Answer 1

分析 异戊二烯结构为，和BrCl发生加成时，可以是1，2-加成，Cl可以位于1号或2号碳上，有2种产物；
可以是1，4-加成，Cl可以位于1号或4号C上，有2种产物；
如果是3，4-加成，Cl原子可以位于3号或4号C上，有2种产物，
如果是完全加成，其中一个Cl原子位于1号C上，另一个Cl原子可能位于3号或4号C上，有2种，
如果其中一个Cl原子位于2号C上，另外一个Cl原子位于3号或4号C上，有2种；
还有可能是两个氯原子分别位于1、2号或3、4号C上，有2种，
据此判断其产物种类．

解答 解：异戊二烯结构为，和BrCl发生加成时，可以是1，2-加成，Cl可以位于1号或2号碳上，有2种产物；
可以是1，4-加成，Cl可以位于1号或4号C上，有2种产物；
如果是3，4-加成，Cl原子可以位于3号或4号C上，有2种产物，
如果是完全加成，其中一个Cl原子位于1号C上，另一个Cl原子可能位于3号或4号C上，有2种，
如果其中一个Cl原子位于2号C上，另外一个Cl原子位于3号或4号C上，有2种；
还有可能是两个氯原子分别位于1、2号或3、4号C上，有2种，
所以产物种类有2+2+2+2+2+2=12，故选C．

点评 本题考查化学规律，侧重考查学生分析推断能力，采用“定一议二”的方法确定产物，同时考查学生思维的缜密性，题目难度不大．