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20.有机推断题
A是一种重要的化工原料,已知A是一氯代烃,相对分子质量为92.5,其核磁共振氢谱中只有一个峰,C是一种高分子化合物,M是一种六元环状酯,转化关系如图所示,回答下列问题:

(1)A的分子式为C4H9Cl;B→D的反应类型加成反应;A→B的反应条件是强碱的醇溶液、加热.
(2)有机物C的结构简式为,M的结构简式为
(3)写出下列反应的化学方程式:
D→E:
F→G:
(4)满足下列条件的H的同分异构体共有5种(不考虑立体异构).
①属于酯类;    ②能发生银镜反应;    ③能与金属钠反应放出气体.

分析 A是一氯代烃,相对分子质量为92.5,故A中含有1个Cl原子,剩余烃基式量为92.5-35.5=57,利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9,故烃基为-C4H9,A的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱中只有一个峰,说明只有一种氢原子,故A为C(CH33Cl,A得到B,B转化为高分子化合物C,B含有不饱和键,A的分子式为C4H9Cl,A→B为卤代烃的消去反应,故B为(CH32C=CH2,C为,(CH32C=CH2与溴发生加成反应生成D,D为(CH32CBr-CH2Br,D转化为E,E含有连续氧化生成G,故D水解生成E,E为(CH32C(OH)CH2OH,F为(CH32C(OH)-CHO,F氧化生成G,G酸得到H,H为(CH32C(OH)-COOH,G为(CH32C(OH)-COONa,H发生成环酯化反应生成M,M为,据此解答.

解答 解:(1)A是一氯代烃,相对分子质量为92.5,故A中含有1个Cl原子,剩余烃基式量为92.5-35.5=57,利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9,故烃基为-C4H9,A的分子式为C4H9Cl,
C4H9Cl核磁共振氢谱中只有一个峰,说明只有一种氢原子,故A为C(CH33Cl,A得到B,B转化为高分子化合物C,B含有不饱和键,A→B为卤代烃的消去反应,故B为(CH32C=CH2,(CH32C=CH2与溴发生加成反应生成D(CH32CBr-CH2Br,反应为:(CH32C=CH2+Br2→(CH32CBr-CH2Br,
A→B是C(CH33Cl在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成(CH32C=CH2,反应为:(CH33Cl++NaOH$→_{△}^{醇}$(CH32C=CH2+NaCl+H2O,
故答案为:C4H9Cl; 加成反应;强碱的醇溶液、加热;
(2)B→C是(CH32C=CH2发生加聚反应生成,反应方程式为:n(CH32C=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$,C为,D为(CH32CBr-CH2Br,D转化为E,E含有连续氧化生成G,故D水解生成E,E为(CH32C(OH)CH2OH,F为(CH32C(OH)-CHO,F氧化生成G,G酸得到H,H为(CH32C(OH)-COOH,G为(CH32C(OH)-COONa,H发生成环酯化反应生成M,


M的结构简式为
故答案为:
(3)D为(CH32CBr-CH2Br,D转化为E,E含有连续氧化生成G,故D水解生成E,D→E:
F为(CH32C(OH)-CHO,F氧化生成G,F→G:

 故答案为:;     ;                                         
(4)H为(CH32C(OH)-COOH,(CH32C(OH)-COOH的同分异构体中属于酯类,能发生银镜反应,为甲酸酯,能与金属钠反应放出气体,还含有-OH,符合条件的同分异构体有:HOCH2CH2CH2OOCH,CH3CH(OH)CH2OOCH,CH3CH2CH(OH)OOCH,HCOOC(CH3)CH2OH,HCOOC(OH)(CH32,共五种,
故答案为:5.

点评 本题考查有机物的推断,是对有机化学知识的综合考查,涉及核磁共振氢谱的应用、聚合反应等,抓住转化关系图中条件信息并正确推断A的结构是解题的关键,能较好的考查学生的分析、思维能力,题目难度中等.

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