Question

G是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是

CH₃CHO

．
（2）B→C的反应类型是

取代反应

．
（3）E的结构简式是

．
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

．
（5）下列关于G的说法正确的是

a、b、d

．
a．能与溴单质反应                         b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应            d．分子式是C₉H₆O₃
（6）与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有

3

种．

Answer 1

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答：解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由以上分析可知E为，故答案为：：
（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，
故答案为：；
（5）a．分子中含有碳碳双键，能与溴单质反应加成反应，故a正确；
b．分子中含有-OH，能与金属钠反应，故b正确；
c．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；
d．分子式是C₉H₆O₃，故d正确．
故答案为：a、b、d；
（6）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类，则应为甲酸酯，苯环上有酚羟基，由邻、间、对3种，故答案为：3．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．