Question

某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍。A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。

（1）A的分子式是_________________。
（2）已知：
ⅰ：（R1、R2、R3代表烃基）
ⅱ：

又知，A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H₂O等）已略去。

请回答：
① 步骤Ⅰ的目的是_____________；
② 若G为碳酸，则E的结构简式是______________；E的核磁共振氢谱中有_______个吸收峰（填数字）；
③ F→H的反应类型是____________________；
④ F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl₃反应，溶液呈紫色；且分子结构中含有苯环和一个七元环）请写出该反应的化学方程式___________________________；
⑤ A的结构简式是________________；上述转化中B→D的化学方程式是___________________。
（3）已知A的某种同分异构体N具有如下性质：
① N与FeCl₃反应，溶液呈紫色；
② N在一定条件下可发生银镜反应，N与H₂在苯环侧链上按照物质的量之比1:1作用后的生成物不能发生消去反应；
③ 在通常情况下，1mol N能与含1mol Br₂的浓溴水发生取代反应；
④ N分子中苯环上的取代基上无支链。
请写出：N可能的结构简式_________________（写一种即可）。
（4）请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：
①合成过程中无机试剂任选；
②合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂
（2）①保护酚羟基；②HCOOH；2；③缩聚反应

④

⑤；

（3）（任意一个即可）
（4）