Question

14．工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）．以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如图所示． 

已知：R-Cl$→_{加热}^{NaOH水溶液}$ R-OH
次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH₂=CH₂+HOCl→CH₂（OH）CH₂Cl．
试回答下列问题：
（1）写出有机物B的结构简式：BCH₂=CHCl；
（2）⑤的反应类型是加成反应；
（3）D的同分异构体有2种．
（4）写出反应⑥的化学方程式2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（5）写出C与D按物质的量之比为1：2反应生成H的化学方程式2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 乙烯发生加聚反应得到高聚物G为，乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，乙醇在催化剂条件下发生氧化反应生成F为CH₃CHO，CH₃CHO可进一步氧化得到D为CH₃COOH，反应①为乙烯与次氯酸发生加成反应生成A为HOCH₂CH₂Cl，A发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，（5）中C与D按物质的量之比为1：2反应生成H，则H为CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃，A发生消去反应生成B为CH₂=CHCl，B在发生加聚反应得到PVC为，据此解答．

解答 解：乙烯发生加聚反应得到高聚物G为，乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，乙醇在催化剂条件下发生氧化反应生成F为CH₃CHO，CH₃CHO可进一步氧化得到D为CH₃COOH，反应①为乙烯与次氯酸发生加成反应生成A为HOCH₂CH₂Cl，A发生水解反应生成C为HOCH₂CH₂OH，（5）中C与D按物质的量之比为1：2反应生成H，则H为CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃，A发生消去反应生成B为CH₂=CHCl，B在发生加聚反应得到PVC为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为CH₂=CHCl，故答案为：CH₂=CHCl；
（2）反应⑤是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，故答案为：加成反应；
（3）D（CH₃COOH）的同分异构体的结构简式为：HCOOCH₃、HOCH₂CHO，故答案为：HCOOCH₃或HOCH₂CHO；
（4）反应⑥是乙醇氧化生成乙醛，反应化学方程式为：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，故答案为：2C₂H₅OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（5）C与D按物质的量之比为1：2反应生成H的化学方程式：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，故答案为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯、醇、醛、羧酸之间的转化关，难度不大，注意基础知识的理解掌握．