Question

【题目】有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应．

已知： ①

②

有机物 J 是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：

（1） A 中所含官能团的名称是_________．

（2） A→B 的反应类型是________反应． B→C 的反应方程式_____________．

（3） G 俗称缩苹果酸，与 B 以物质的量之比 1：2 反应，则 G+B→H 的化学方程式是__________．

（4） D 的分子式为 C5H10O4，若一次取样检验 D 的含氧官能团，按顺序写出所用试剂________．

（5）已知 E 中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢．则下列说法正确的是___________（填序号）．

a．E 与 B 互为同系物 b． E 中含有的官能团是醚键

c．F 在一定条件下也可转化为 E d． F 中也有两种不同化学环境的氢

（6）J 的结构简式是________． J 的同分异构体 X 属于芳香族化合物， 1mol X 分别与足量 Na 或 NaOH 反应时的物质的量之比是 1：4 和 1：1，且苯环上只有一种一氯代物．写出符合上述所有条件的 X 的一种结构简式__________．

Answer 1

【答案】 醛基 加成 2 CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O Na、银氨溶液 c ；

【解析】A分子式C2H4O，结合与HCHO发生反应信息①，A含有-CHO，A为CH3CHO，A与氢气加成得B为CH3CH2OH，B与Na反应生成C为CH3CH2ONa。G俗称缩苹果酸，与B乙醇以物质的量之比1：2反应，则G为丙二酸，故G为HOOCCH2COOH，则H为C2H5OOCCH2COOC2H5。F、H按信息②第一步反应生成I，I发生信息②中的第二步生成J，F为溴代物，D与氢气加成得E，E与HBr发生取代反应生成F，E中只有一种官能团，则E中含有官能团为-OH，且E核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的氢，由反应信息①可知会产生基团-CH2OH，该基团含有2种不同H原子，且-CHO还原变为-CH2OH，故E为C（CH2OH）4，F为C（CH2Br）4，3分子HCHO与1分子CH3CHO发生加成反应生成D，D为（HOCH2）3CCHO．F、H发生信息反应②中的第一步反应生成I，I为，I发生信息反应②中的第二步反应生成J，J为．（1）A为CH3CHO，官能团是：醛基；（2）A→B是CH3CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2OH，B→C的反应方程式：2 CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；（3）G俗称缩苹果酸，与B以物质的量之比1：2反应，G+B→H的化学方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O ；（4）D为（HOCH2）3CCHO，若一次取样检验D的含氧官能团，可先用Na检验羟基，再用银氨溶液检验醛基；（5）a．E是C（CH2OH）4，B是CH3CH2OH，E与B含有羟基数目不同，不是同系物，故a错误；b．E为C（CH2OH）4，官能团是羟基，故b错误；c．F为C（CH2Br），在加热和氢氧化钠水溶液的条件下发生水解反应可转化为E，故c正确；d．F为C（CH2Br）2，分子中只有1种氢原子，故d错误；故选c；（6）J的结构简式是，J的同分异构体X属于芳香族化合物，含有1个苯环，1molX与足量Na或NaOH反应时的物质的量之比分别是1：4和1：1，则X含有4个-OH，其中1个为酚羟基，且苯环上只有一种一氯代物，符合上述条件的X结构简式有：或。