Question

2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子：2—丁烯和乙烯。

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

（1）G的结构简式：______________ ；
（2）反应②的化学方程式是___________________________________________；
（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是___________________________________，E的结构简式：_____________   ；
（4）反应⑨的化学方程式：___________________________________________    。

Answer 1

（10分） ⑴HOOCCH="CHCOOH" （2分）
⑵（2分）
⑶ 保护A分子中C＝C不被氧化 （2分） ；（2分）
（4）  BrCH₂CH₂Br +2H₂OCH₂OHCH₂OH +2HBr     （2分）

试题分析：（1）根据反应③的条件可知，该反应应该是卤代烃的水解反应。所以根据已知信息可知，反应②中的生成物B是乙烯，A是ClCH₂CH=CHCH₂Cl。B和溴发生加成反应，生成H，H水解生成I，则I是乙二醇。I和G发生酯化反应，则根据J的结构简式可知，G的结构简式是HOOCCH＝CHCOOH。
（2）根据（1）中分析可知，反应②的方程式是。
（3）根据G的结构简式可知，F、E的结构简式分别是NaOOCCH＝CHCOONa、HOOCCHClCH₂COOH。所以D的结构简式应该是CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，而C的结构简式则是CH₂OHCH=CHCH₂OH。因此反应④和⑤不能调换的原因是保护A分子中碳碳双键不被氧化。
（4）反应⑨是卤代烃的水解反应，则反应的化学方程式是BrCH₂CH₂Br +2H₂OCH₂OHCH₂OH +2HBr。
点评：该题是信息给予题，也是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题难易适中，综合性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力。该题的关键是明确各种官能团结构和性质，特别是已知信息中反应的原理，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的逻辑推理能力、自学能力和知识的迁移能力。