Question

【题目】(有机化学基础)丹参酸可用于药理实验、活性筛选等,合成丹参酸的路线如图所示:

已知:ROH+ROOCCH3+CH3COOH

RCH2CHO+R'CH2CHO

回答下列问题:

(1)A的名称是____,B中官能团的名称是_______。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,上述有机物中含有手性碳原子的有机物为_____(填“A”“B”“C”“D”或“E”)。

(3)D→E的反应类型是_______。

(4)A→B的化学方程式为________。

(5)X与 D互为同分异构体,请写出满足下列条件的X的结构简式:_______。

①1 mol X 能与5 mol NaOH发生反应;

②有5个碳原子在同一条直线上;

③与FeCl3溶液可以发生显色反应。

(6)设计以、CH3CHO为原料制取的合成路线__________(其他无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】3,4-二羟基苯甲醛 醛基、酯基 E 还原反应 +2+2CH3COOH(或++H2O

【解析】

由信息可知，A的结构简式为，D到E的反应是与氢气发生加成反应，也是还原反应，而第二个已知条件的反应为醛与醛之间的加成反应，产物再发生消去反应。

（1）A的的结构简式为，名称为：3，4-二羟基苯甲醛；B中官能团的是醛基、酯基，故答案为：3，4-二羟基苯甲醛；醛基、酯基；

（2）根据手性碳原子的含义，首先看有没有饱和碳原子，再看所连的4个原子或原子团是否不同，可看出E中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，故答案为：E；

（3）由流程图可知D与氢气发生加成生成E，故反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；

（4）由信息反应可知，A→B的化学方程式为+2+2CH3COOH(或++H2O，故答案为：+2+2CH3COOH(或++H2O；

（5）D的结构为，含有两个酚羟基，一个羰基，一个羧基，同分异构要求有5个碳原子在同一条直线上，应该有结构，则支链上没有其他不饱和的结构和碳原子了，则五个氧都应该是酚羟基，可写出其结构简式为，故答案为：；

（6）以、CH3CHO为原料制取首先要增长碳链，只能考虑已知条件第二个反应，而要发生醛醛加成，则先要把中羟基催化氧化为醛基，再与CH3CHO加成后再消去，但是要注意先把酚羟基与氢氧化钠反应，防止酚羟基被氧化，最后再与盐酸反应得到目标产品，故答案为：。