Question

某有机物A是一种重要中间体．

（1）已知有机物A的相对分子质量不超过180，若将A完全燃烧，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，反应中消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，有机物A的分子式为    ．
（2）根据有机物A能与NaHCO₃反应放出气体，可知A分子中含有的官能团的名称是    ．
（3）有机物A分子中有四个相邻的取代基，且碳碳双键上接羟基时，或者一个碳原子上同时连接2个或2个以上羟基时不能稳定存在，又知C分子的碳环上的一氯取代物只有两种结构．则B的结构简式为    ．
（4）写出下列反应的化学方程式．
①A+NaHCO₃（足量）：    ．
②CD：    ．
（5）C的同分异构体中，含有三个取代基的异构体共有    种，请写出其中一种的结构简式    ．

Answer 1

【答案】分析：（1）根据产物二氧化碳和水的量之比，可以确定碳原子和氢原子的物质的量之比，即个数之比，根据分子的相对分子质量可以确定分子式；
（2）能与NaHCO₃反应放出气体的是羧酸类物质；
（3）根据有机物A的结构特点来书写结构简式；
（4）有机物的官能团决定有机物的性质，据官能团的性质来书写方程式；
（5）苯环上含有两个相同的取代基时位置有三种：临位、间位、对位，若取代基不同，则可以根据相对位置关系来书写．
解答：解：（1）A完全燃烧，只生成CO₂和H₂O，且n（CO₂）：n（H₂O）=7：5，所以C和H的个数之比是：7：10，又因为A分子的相对分子质量不超过180，并且消耗的O₂和生成的CO₂的物质的量相等，即1molA消耗氧气7mol，可以确定分子式为C₇H₁₀O₅，故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）能与NaHCO₃反应放出气体的是羧酸类物质，所以A分子中含有的官能团是羧基，故答案为：羧基；
（3）有机物A分子中有四个相邻的取代基，发生消去反应失去2个水分子后的C的碳环上的一氯取代物只有两种结构，所以A为，C为：，所以B为：，故答案为：；
（4）A中含有羧基，可以和NaHCO₃（足量）反应，实质是：，C中含有羧基，可以和醇发生酯化反应，即，故答案为：；；
（5）中的羧基和羟基醛化为同分异构体，可以将羧基化为醛基和羟基，含有三个取代基的异构体共有六种，故答案为：6；．
点评：本题是一道有机框图推断题，考查角度广，综合性较强，要求学生具有分析和解决问题的能力，难度较大．