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【题目】有机物H是一种香料,可从柑橘类物质中提取,它的一种合成路线如下
已知:
①D能与碳酸氢钠溶液反应
②G核磁共振氢谱显示其分子中含有2种不同化学环境的氢原子;
③CH3CHO+CH3CHO
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为
(2)E的名称为F的结构简式为
(3)反应①的化学方程式为
(4)反应⑤的化学方程式为
(5)D有多种同分异构体,写出符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构) I.笨坏上含有三个取代基
Ⅱ.不能与NaHCO3溶液反应
Ⅲ.能发生银镜反应和水解反应
IV.核磁共振氢谱有4组峰
(6)参照上述合成路线,设计一条以A为原料制备 的合成路线.

【答案】
(1)加成反应
(2)2﹣甲基丙烷;(CH33CCl
(3)
(4)
(5)
(6)解:
【解析】解:(1)A→B反应为:C6H5CH2CHO+HCHO→C6H5CH(CH0)CH2OH,苯乙醛中α﹣氢加到甲醛醛基氧上,剩余加到醛基碳上,属于加成反应,所以答案是:加成反应;(2)E为:(CH33CH,分子中最长碳链含有3个C,主链为丙烷,在2号C含有1个甲基,该有机物名称为:2﹣甲基丙烷,反应③为:(CH33CH+Cl2 (CH33CCl+HCl,F为(CH33CCl,
所以答案是:2﹣甲基丙烷;(CH33CCl;(3)B为:C6H5CH(CHO)CH2OH,醇羟基被氧化,反应①为:
所以答案是: ;(4)G为:(CH33COH,和D发生酯化反应,反应⑤为:
所以答案是: ;(5)D为 ,羧基和酯基互为同分异构体,苯环上含有三个取代基,能发生银镜反应和水解反应为甲酸酯,磁共振氢谱有4组峰为四种氢原子,
所以符合条件的D的同分异构体有:
所以答案是: ;(6)有机物A为苯乙醛,制备 ,根据信息③自身反应生成羟醛 ,醛基和氢气加成生成: ,醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去生成产物 ,合成路线为:
所以答案是:

练习册系列答案
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