Question

【题目】以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

（1）写出化合物B中含氧官能团的名称为________________。

（2）①的反应类型为________________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____________。

①能与FeCl3发生显色反应； ②分子中有3种不同化学环境的氢；

（4）E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y(C5H8O4)的结构简式__________________。

（5）以苯酚、乙醇、为有机原料合成，写出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______________。

Answer 1

【答案】羟基 醚键取代反应或CH3OOCCH2COOCH3(5)

【解析】

A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B，根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为；B与CH3OH一定条件下反应生成C，C与浓HNO3、浓H2SO4共热发生硝化反应生成D，D与H2一定条件下反应生成E，根据E的结构简式，逆推出C的结构简式为、D的结构简式为；E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。

A+CH2Cl2在碱存在时反应生成B，根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为；B与CH3OH一定条件下反应生成C，C与浓HNO3、浓H2SO4共热发生硝化反应生成D，D与H2一定条件下反应生成E，根据E的结构简式，逆推出C的结构简式为、D的结构简式为；E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。

（1）根据B的结构简式，化合物B中含氧官能团的名称为羟基和醚键。

（2）反应①为A与CH2Cl2发生取代反应生成B和HCl，①的反应类型为取代反应。

（3）E的结构简式为，E的分子式为C8H9NO3，E的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，E的同分异构体中含酚羟基，符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为或。

（4）E+Y在一定条件下生成M和CH3OH，Y的分子式为C5H8O4，结合E和M的结构简式，Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。

（5）中含有与M中相同的官能团：肽键和醚键；根据原料苯酚和乙醇，仿B→C引入醚键；仿C→D→E可在苯环上引入-NH2；仿E+Y→M引入肽键，所以由乙醇和发生酯化反应合成；合成过程为：与CH3CH2OH在一定条件下反应生成，与浓HNO3、浓H2SO4共热生成，与H2在一定条件下反应生成；乙醇和发生酯化反应生成；与在一定条件下反应生成。合成路线的流程图为：

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