Question

已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH₂O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。

现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。
（1）A中含氧官能团的名称是            ，A的结构简式为                。
（2）C可能具有的化学性质有            （填序号）。
①能与H₂发生加成反应
②能在碱性溶液中发生水解反应
③能与甲酸发生酯化反应
④能与Ag(NH₃) ₂OH溶液发生银镜反应
⑤能与NaOH溶液反应
A．①②③         B．①③⑤           C．①②③⑤       D．②③④⑤
（3） ① 写出C→D的化学反应方程式_______ ；反应类型为_____________________。
② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式                     ；
③ G与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式                      。
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：
①属于酯类化合物                       ②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种
写出其中一种有机物的结构简式                       。
（5）聚乳酸（）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线示例：

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分）   （2）B（2分）（3）消去反应（2分）
；
HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑（2分）
（4）（2分，每个一分）
（5）（3分）

解析试题分析：（1）机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，则相对分子质量是60×2＝120。0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH₂O，7．2g水的物质的量是0．4mol，所以A分子中碳氢原子数分别为8个和8个，则含有的氧原子数＝＝1，则A的分子式为C₈H₈O。A可以发生银镜反应，说明含有醛基，其苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有一个侧链，因此A的结构简式为，含有的官能团是醛基。
（2）根据已知信息I可知A与HCN发生醛基的加成反应生成B，则B的结构简式为。B与氯化氢及水反应生成C，则根据信息可知C的结构简式为。①含有苯环能与H₂发生加成反应正确；②含有羟基和羧基，不能在碱性溶液中发生水解反应，错误；③含有羟基能与甲酸发生酯化反应，正确；④没有醛基不能与Ag(NH₃) ₂OH溶液发生银镜反应，错误；⑤含有羧基能与NaOH溶液反应，正确，故答案选B。
（3）①C分子中含有羟基，在浓硫酸的作用下反应生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，这说明该反应是羟基的消去反应，则D的结构简式为，反应的化学方程式为。
②D分子中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式为。
③D分子中含有碳碳双键，则根据已知信息②可知反应生成的E、F其结构简式为、OHC－COOH。由于F将继续氧化生成G，这说明醛基继续被氧化为羧基。根据G的相对分子质量为90可知，该化合物是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH，所以E是，F是OHC－COOH。G与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式为HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑。
（4）①属于酯类化合物，说明含有酯基；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，说明还含有醛基，因此应该是甲酸形成的酯类；④苯环上的一卤代物只有一种，说明结构对称，所以符合条件的有机物结构简式为。
（5）聚乳酸属于缩聚产物，其单体是乳酸，含有羟基与羧基，所以根据已知信息可知要引入羟基与羧基可以首先生成CH₃CHOHCN。而要生成该化合物则需要乙醛与HCN发生加成反应，而乙醛的生成则可以利用2－丁烯的氧化反应即可，所以正确的合成路线为：。
考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、方程式的书写以及合成路线设计