Question

【题目】化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为_______。

（2）D分子中最多有_____个碳原子共平面，与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有_______种。（①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物）

（3）⑤的化学方程式为________。

（4）参照上述合成路线，若要合成最终产物为有机物，需要_________和_____________两种有机物通过一步反应制得。（在横线上写出有机物的结构简式）

Answer 1

【答案】 10 6 +2KOH+2KBr+2H2O

【解析】

由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦为取代反应，M的结构简式为。单取代芳烃A、G互为同系物，则G的结构简式为，据此解答。

(1)分析可知A的结构简式为；

(2)D为，含有碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过旋转可以使乙基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面；D的同分异构体①与D具有相同的官能团，②苯环上的三元取代物，则取代基分别为-CH3、-CH3、-CH=CH2，根据两固定、一游动原则，两甲基固定在苯环的邻位，-CH=CH2有2种位置；固定在间位，-CH=CH2有3种位置，固定在对位，-CH=CH2有1种位置，合计6种同分异构体；

(3)⑤为卤代烃的消去反应，化学方程式为：+2KOH+2KBr+2H2O；

(4)苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4得到，与发生取代反应得到。