Question

1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯．苯是重要的化工原料．结合所学知识完成下列各题．
（1）下列实验结论能够证明凯库勒式

BCD

．
A．在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应  
B．苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．苯的邻二溴代物没有同分异构体
D．经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同
（2）吉林石化厂苯车间爆炸导致硝基苯泄漏，使松花江遭到严重污染．试写出实验室制取硝基苯的化学方程式

．
（3）苯酚也是重要的化工原料，某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成高分子化合物．请在下列合成反应流程图中填写A、B、C、D、E的结构简式及①、②、③的反应条件．

Answer 1

分析：（1）苯分子中的化学键是介于单键和双键之间的特殊键，根据苯的化学性质判断其是特殊键，不是单键和双键；
（2）苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯；
（3）根据流程图分析，卤代烃和氢氧化钠的水溶液在加热条件下能发生取代反应，由此可知A是由苯发生取代反应生成的卤代烃；苯酚中含有苯环，苯酚在镍作催化剂、加热条件下能发生加成反应生成环己醇；环己醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成环己烯；环己烯能发生加成反应生成二卤代环己烷；二卤代环己烷能发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯能发生加聚反应．

解答：解：（1）A、在一定条件下1mol苯能与3mol氢气发生加成反应不能说明苯环上没有碳碳双键，故A错误；
碳碳双键性质较活泼，能和酸性高锰酸钾反应而使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以说明苯环上没有碳碳双键，故B正确；
C、如果苯环上有碳碳双键和碳碳单键，苯的邻二溴代物应该有同分异构体；而实际上，苯的邻二溴代物没有同分异构体，说明苯环上没有碳碳双键和碳碳单键，故C正确；
D、经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同，说明苯环上没有碳碳双键和碳碳单键，故D正确；
故选BCD；
（2）苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基，
故答案为：；
（3）苯和溴在铁作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯，所以A是溴苯；
苯酚和氢气在镍作催化剂、加热条件下生成环己醇，所以B是环己醇；
环己醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应生成环己烯，所以C是环己烯；
环己烯能和溴水发生加成反应生成1，2-二溴环己烷，所以D是；

1，2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下能发生消去反应生成1，3-环己二烯，所以E是．

答：A、B、C、D、E依次为、、、、；反应条件依次是①铁粉/液溴；②溴水；③氢氧化钠醇溶液/加热．

点评：本题以苯为载体考查了苯的结构、性质及有机物的推断，难度较大，推断有机物时要根据物质的性质及官能团进行分析，可采用正推法、倒推法或二者结合的方法．