Question

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是______________________。

(2)B→C的反应类型是______________________。

(3)E的结构简式是______________________。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_______________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是__________。

a.能与溴单质反应

b.能与金属钠反应

c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应

d.分子式是C₉H₆O₃

Answer 1

(1)CH₃CHO (2)取代反应

(3)

(5)abd

解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，且催化氧化生成CH₃COOH，则A的结构简式是CH₃CHO(乙醛)。(2)B→C的过程中，CH₃COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反应类型应是取代反应。

(3)结合合成路线图，知由D→E发生的为酯化反应，根据酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”的原理，不难推得E的结构简式是。(4)要注意F为二元酯，且水解产物——酚及羧酸都与NaOH发生中和反应。F和过量NaOH溶液共热时的反应为酯的完全水解反应，如果不熟悉有机物的化学性质，很容易将耗碱量搞错。化学方程式为：

(5)根据G的结构简式知G的分子式应为C₉H₆O₃；G中有含氢苯环及醇羟基,可以与溴单质发生加成反应，含有的“C==C”可与溴单质发生加成反应；G中含有的醇羟基可与金属Na发生置换反应；1 mol G最多能和4 mol氢气反应(苯环3 mol，“C==C”1 mol)。正确选项为a、b、d。