Question

【题目】下列有关化学合物(F)的合成路线如下：

已知：+R″-CHO

回答下列问题：

(1)化合物D官能团的名称是_________________。

(2)反应⑸的反应类型是____________。

(3)化合物A的键线式是____________。

(4)化合物B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程：____________。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团，该碳称为手性碳，则化合物C的手性碳原子数有____个。

(6)芳香化合物G是化合物E的同分异构体，且G满足以下两个条件：

①1molG与足量金属钾反应，在标准状况下放出22.4LH2；

②有三种不同化学环境的氢原子且它们的原子个数比为6:2:1。

则G可能的结构简式____________。

⑺设计由制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】酯基、羰基 还原反应或加成反应 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 3

【解析】

由信息：+R″-CHO，分析B的结构，可得A为：，B中醛基被氧化为羧基得到C，C与乙醇发生酯化反应得D，D中酯基与羰基的α-H反应形成圆环，生成E，E在NaBH4作用下还原成F。

(1)化合物D官能团的名称是酯基、羰基。故答案为：酯基、羰基；

(2)E在NaBH4作用下还原成F，反应⑸的反应类型是还原反应或加成反应。故答案为：还原反应或加成反应；

(3)由信息：+R″-CHO，分析B的结构，可得化合物A的键线式是。故答案为：；

(4)化合物B与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，醛基被氧化为羧酸盐，化学方程：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。故答案为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团，该碳称为手性碳，则化合物C的手性碳原子数有3个，如图：。故答案为：3；

(6)芳香化合物G是化合物E的同分异构体，且G满足以下两个条件：①1molG与足量金属钾反应，在标准状况下放出22.4LH2，说明有两个羟基；②有三种不同化学环境的氢原子且它们的原子个数比为6:2:1，说明分子结构对称，将除苯环外的碳和氧均分为两份，分布在对称轴的两侧。则G可能的结构简式。

故答案为：；

⑺对产物联想到E到F的反应，应合成，根据D合成E的思路可由合成，对比原料用乙醇酯化即可。设计由制备的合成路线： 。

故答案为： 。