Question

2．（1）对不纯的固体有机物进行提纯常用的方法是重结晶法，测定未知纯净有机物相对分子质量的方法为质谱法．苯甲酸提纯实验时，加热使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸馏水的目的是防止苯甲酸结晶析出_．
（2）有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基和烃基上的C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上的氢原子个数之比为2：1，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H₂的31倍．该有机物的结构简式为HOCH₂CH₂OH_．
（3）写出CH₃CCl=CHCH₃这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：．
（4）写出乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生的反应方程式CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（5）某芳香烃的分子式为C₈H₁₀，它可能有的同分异构体共4种，其中（结构简式）在苯环上的二溴代物只有两种．

Answer 1

分析 （1）实验室常用重结晶法提出固体有机物，用质谱法测定有机物相对分子质量，苯甲酸提纯实验时，加热使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸馏水，防止晶体提前析出；
（2）设有机物分子中有n个O-H键，烃基和羟基上氢原子个数之比为2：1，则C-H键数为2n，其分子式为C_xH_3nO_n（x、n均为正整数），则12x+19n=62，据此讨论确定该有机物的结构简式．同一碳原子上不能连有两个-OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子连接不同的原子或原子团，存在顺反异构；
（4）乙醇在浓硫酸作用下加热到170°C生成乙烯和水；
（5）分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，以此解答．

解答 解：（1）实验室常用重结晶法提出固体有机物，用质谱法测定有机物相对分子质量，苯甲酸提纯实验时，加热使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸馏水，原因是因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，
故答案为：重结晶法；质谱法；防止苯甲酸结晶析出；
（2）密度是相同条件下H₂的31倍，则相对原子质量为31×2=62，
设有机物分子中有n个O-H键，则C-H键数为2n，其分子式为C_xH_3nO_n（x、n均为正整数）
则12x+19n=62
讨论：当n=1，x=3.58（不合理，舍去），
当n=2，x=2（合理），
有机物的分子式为C₂H₆O₂，含有2个-OH，故结构简式为HOCH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子连接不同的原子或原子团，存在顺反异构，为，
故答案为：；
（4）乙醇与浓硫酸混合加热到170℃发生消去反应生成乙烯，反应的化学方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（5）分子式为C₈H₁₀的芳香烃，分子中含有1个苯环，侧链为烷基，若有1个侧链，为-CH₂-CH₃，有一种；若有2个侧链，为-CH₃，有邻、间、对三种，故符合条件的结构共有4种，
乙苯苯环上有3种不同氢原子，所以苯环上的一溴取代物有3种；
邻二甲苯的苯环上有2种不同氢原子，所以苯环上的一溴取代物有2种；
对二甲苯的苯环上有1种不同氢原子，所以苯环上的一溴取代物只有1种；
间二甲苯的苯环上只有3种氢原子，所以苯环上的一溴取代物有3种；
故答案为：4；．

点评 本题考查较为综合，涉及有机物的检验、及分子式的计算以及同分异构体的判断等知识，为高频考点，注意把握同分异构体的判断，为本题的易错点，难度中等．