Question

(10分)2,3­二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料的生产中，可由丙烯为原料合成：

已知：①呋喃和四氢呋喃的结构简式分别为：
②卤代烃 R—XRMgXRCOMgXRCOH。
回答下列问题：
（1）呋喃、2,3­二氢呋喃、四氢呋喃是否互为同系物？　　　　　　　(填“是”或“否”)。
（2）用系统命名法命名化合物D：　　　　　　　　。
（3）反应③的条件是________________。
（4）2,3­二氢呋喃可转化为四氢呋喃，如何用简单的化学方法检验 2,3­二氢呋喃是否完全转化？　。
（5）四氢呋喃还可由化合物C₄H₁₀O₂在少量浓硫酸存在下制得，该反应的化学方程式为：____________。

Answer 1

（1）否      （2）3,4­二溴­1­丁醇      （3）NaOH醇溶液，加热
（4）用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液(答出其中一种即可)检验，不褪色表明已完全转化
（5）HO－CH₂CH₂CH₂CH₂－OH＋H₂O

试题分析：呋喃、2,3­二氢呋喃、四氢呋喃分子的结构不相似，分子中的C原子数相同，H原子数不同，所以在物质分类上不是同系物；（2）用系统命名法命名化合物D的名称是3,4­二溴­1­丁醇；（3）反应③是卤代烃发生消去反应，因此该反应的条件是NaOH醇溶液，加热；（4）2,3­二氢呋喃与氢气发生加成反应可转化为四氢呋喃，由于在2,3­二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应。因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色。则含有2,3­二氢呋喃；否则不含有2,3­二氢呋喃。（5）由化合物C₄H₁₀O₂在少量浓硫酸存在下制得四氢呋喃的化学方程式为HO－CH₂CH₂CH₂CH₂－OH＋H₂O．