Question

纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、O三种元素组成的有机物A，为确定其结构现进行如下各实验：
①6.0g A在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况下）一氧化碳和1.8g水；
②A物质的核磁共振氢谱共有3个峰
③0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇9.2g，0.1mol A能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气．
试确定：（1）A的最简式

C₃H₄O₅

；
        （2）A的摩尔质量

120g/mol

；
        （3）A的结构简式

HOOC-CH（OH）-COOH

．

Answer 1

分析：（1）6.0gA的物质的量，在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况下）一氧化碳和1.8g水，计算CO、H₂O的物质的量，根据氧原子守恒确定氧原子的物质的量，据此确定有机物A的最简式；
（2）0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇0.2mol，则A分子中含有2个-COOH；0.1molA能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气，氢气的物质的量为0.15mol，0.1molA提供0.3molH原子，所以有机物中还含有1个-OH．A物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，羧基与羟基至少含有2种H原子，则剩余基团最多含有1种H原子，结合有机物A的最简式确定其分子式，根据相对分子质量确定其摩尔质量；
（3）根据（2）分析可知A分子中含有2个-COOH、1个-OH，A的分子式，结合A的物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，写出A的结构简式．

解答：解：（1）6gA在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况下）一氧化碳，物质的量为

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol，生成1.8g水，水的物质的量为

1.8g

18g/mol

=0.1mol，
根据元素守恒可知6gA含有0.15molC、0.2molH、O原子为0.15mol+0.1mol=0.25mol，
故A分子中N（C）：N（H）：N（O）=0.15mol：0.2mol：0.25mol=3：4：5，
故有机物A的最简式为C₃H₄O₅，
故答案为：C₃H₄O₅；
（2）0.1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇0.2mol，则A分子中含有2个-COOH，0.1molA能与足量钠反应放出3.36L（标准状况下）氢气，氢气的物质的量为0.15mol，0.1molA提供0.3molH原子，所以有机物中还含有1个-OH．A物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，羧基与羟基至少含有2种H原子，则剩余基团最多含有1种H原子，有机物A的最简式为C₃H₄O₅，则A的最简式即为其分子式，故其摩尔质量为120g/mol，
故答案为：120g/mol；
（3）根据（2）分析可知A分子中含有2个-COOH、1个-OH，A的分子式为C₃H₄O₅，A的物质的核磁共振氢谱共有3个峰，则A分子中含有3种H原子，则2个羧基、与羟基都连在碳原子碳原子上，故有机物A的结构简式为HOOC-CH（OH）-COOH，
故答案为：HOOC-CH（OH）-COOH．

点评：考查有机物的推断、有机物的性质等，难度中等，根据性质推断有机物的官能团与数目结合核磁共振氢谱确定有机物的分子式是解题的关键．