Question

13．有机物G是一种新型的酯类香料，其结构中含有三个六元环．G的合成路线如图（部分产物和部分反应条件略去），请回答问题：

已知：①RCH-=CH₂+CH₂=$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CH₂+RCH=CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；
③D和F是同系物．
（1）B的结构简式，B生成C的反应类型为取代反应；
（2）D中含氧官能团名称醇羟基和羧基．
（3）生成E的化学方程式．
（4）同时满足下列条件的F的同分异构体：
①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基且能发生水解反应写出其中一种核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式．
（5）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α-羟基丙酸（  ） 的合成线路：．

Answer 1

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为；
（5）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH．

解答 解：由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与（CH₃）₂C=CH₂发生加成反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为．苯乙烯与HBr发生加成反应生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为，C₈H₇O₂Br为，和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为，
（1）根据分析可知，B的结构简式为：；
B为、C为，B生成C的反应为卤代烃的水解反应，也属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）D的结构简式为：，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，
故答案为：醇羟基和羧基；
（3）苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）F的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②苯环上有两个取代基且能发生水解反应．说明含酯基；
③其核磁共振氢谱图中有4组峰，说明为对位结构，所以符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，题目难度中等，根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，难点是合成路线设计．